13．(10分)(
2010·茂名模拟)下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物．已知：C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物.
根据上图回答问题：
(1)C分子中的官能团名称是________；化合物B不能发生的反应是________(填字母序号):
a．加成反应 b．取代反应 c．消去反应 d．酯化反应
e．水解反应 f．置换反应
(2)反应②的化学方程式是__________________________________________________．
(3)反应②实验中加热的目的是：
Ⅰ.______________________________________________________________________；
Ⅱ.______________________________________________________________________.
(4)A的结构简式是____________________．
(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体有______种．
Ⅰ.含有间二取代苯环结构；Ⅱ.属于非芳香酸酯；Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应．
写出其中任意一个同分异构体的结构简式 ________________________.
(6)常温下，将C溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：
|
实验编号 |
C物质的量浓度(mol·L－1) |
NaOH物质的量浓度(mol·L－1) |
混合溶液的pH |
|
m |
0.1 |
0.1 |
pH＝9 |
|
n |
0.2 |
0.1 |
pH＜7 |
从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH－)＝________ mol·L－1.
n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是____________________．
解析：由题图知：C、D发生酯化反应生成E，由题知C能跟NaHCO3发生反应，C和D的相对分子质量相等，C是羧酸、D是醇，且酸中含碳原子数小于醇，也即C为CH3COOH，D为C3H5OH，再据E无支链，D为1丙醇．
(1)C为CH3COOH，含有羧基．化合物B不能发生水解反应．
(2)②反应为CH3COOH与1丙醇的酯化反应，注意书写时注明反应条件：可逆、浓硫酸、加热．
(3)反应②为酯化反应，该过程可逆，加热一方面能加快化学反应速率，另一方面能及时蒸出产物乙酸丙酯，使平衡正向移动，提高反应物的产率．
(4)由题图知，①反应为水解反应，故B、C、D酯化即可得到A，
(5)由题目条件知该同分异构体中含有酚羟基，在其间位还有一个取代基，该取代基由余下原子团(─C3H5O2)构成，且该取代基中含酯基，但水解后羧基不在含苯环的有机物中，
可能是 .
(6)由表格知，m组两物质等体积反应，水解显碱性，故混合溶液中由水电离出的
c(OH－)＝＝10－5.n组中酸过量使得混合液显酸性， 故有c(CH3COO－)＞c(Na+)＞c(H+)＞ c(OH－)．
答案：(1)羧基 e
(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OH 
CH3COOCH2CH2CH3+H2O
(3)①加快反应速率
②及时将产物乙酸丙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动
(4)
(6)10－5 c(CH3COO－)＞c(Na+)＞c(H+)＞ c(OH－)
由图示可知，A中含酚羟基、醛基，结合A2H2B分析知A中还含有碳碳双键，由B不含甲基，且F只有一种结构推出A为
，由转化关系推出B为
(3)B的同分异构体G、H能与浓溴水反应，所以G、H中含酚羟基，由酚与溴水反应的取代原则可推出G、H的结构．
解析：题中给出以苯为主要原料合成阿司匹林和冬青油的流程图，要求学生写出有关有机物的结构简式、反应的化学方程式和反应类型，从而考查学生对有机物知识的掌握程度．解答该题可以按照合成流程图进行顺推和逆推，判断出各物质的属类和结构简式，然后写出相应的化学方程式．由B与反应生成了阿司匹林可逆推B为
，由此可顺推C为
.
(3)酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液
CH3COOCH2CH3+H2O 取代反应(或酯化反应)
，它可以发生反应的类型有( )
发生酯化反应；酚羟基、醇羟基都可以被氧化剂氧化．
列有关化学反应表达正确的是( )
之后，又
一场抗击全球性传染病的战斗打响了．我国莱茵生物公司从中药八角中提取莽草酸，再经过多步反应合成的达菲因此变得供不应求．已知莽草酸和达菲的结构式如下：
