5.(2010·福建高考)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
(甲) (乙)
分子式 |
C16H14O2 |
部分性质 |
能使Br2/CCl4褪色 |
能在稀H2SO4中水解 |
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为________.
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同):
其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为_______________________
________________________________________________________________________(注明反应条件).
(3)已知:RCH===CHR′ⅰ.O3ⅱ.Zn/H2ORCHO+R′HCO;
2HCHOⅰ.浓NaOHⅱ.H+HCOOH+CH3OH
由乙制丙的一种合成路线图如下(A-F均为有机物,图中Mr表示相对分子质量):
①下列物质不能与C反应的是________(选填序号).
a.金属钠 b.HBr
c.Na2CO3溶液 d.乙酸
②写出F的结构简式_______________________________________________________.
③D有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式________________________________________________________________________.
a.苯环上连接三种不同官能团
b.能发生银镜反应
c.能与Br2/CCl4发生加成反应
d.遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为________________________________________________.
解析:(1)甲中含氧官能团为羟基.(2)根据转化过程,反应Ⅰ为甲与HCl的加成反应,反应Ⅱ为
的消去反应:
+NaOH醇△
+NaCl+H2O.
(3)①
经O3氧化得到
和OHC-CHO,根据A→E,可以推断A为OHC-CHO,B为
,E为HOOC-CH2OH,C为
.金属钠能与C发生反应,HBr能与C发生取代反应,乙酸能与C发生酯化反应,只有Na2CO3溶液不与C发生反应.②F为HOOC-CH2OH发生缩聚反应的产物,其结构简式为?
.③D为
,根据其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,根据能与Br2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键,根据遇FeCl3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基,由此可写出D的异构体的结构简式.④丙为
发生酯化反应的产物,其结构简式
为.
答案:(1)羟基
(2)加成反应 +NaOH醇△
(3)①c ②?