14.(8分)A为某芳香烃的衍生物,只含C、H、O三种元素,苯环上有两个取代基。

(1)B分子中含氧官能团的名称是________。
(2)写出符合上述条件的A的两种可能的结构简式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)等量的B分别与Na、NaOH、Na2CO3反应时(无机物溶液滴加到有机物中),消耗三者物质的量之比是________。
(4)若其中一种符合上述条件的A还可发生如下变化:
O2/Cu△浓H2SO4△
①A→F的反应类型为________。
②写出有关反应的化学方程式:
此A与新制Cu(OH)2悬浊液的反应:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________;
此A对应的B生成D的反应:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:(1)由A是芳香烃的衍生物知其分子中含有苯环,由A能与新制氢氧化铜悬浊液反应知其含有醛基,由其氧化产物B能发生分子内酯化反应知A中还含有-OH,B中含有-OH、-COOH。(2)A中剩余基团式量为150-29-17-76=28,组成为C2H4。由A遇FeCl3溶液不显紫色知羟基没有连接在苯环上,且B的分子内酯化产物C中含有一个含氧六元环,由此可确定符合条件的A的同分异构体的结构简式有如下三种:
。(3)-OH、-COOH均能与钠反应,且有-OH-Na,-COOH-Na;NaOH、Na2CO3均只能与-COOH反应,且有-COOH-NaOH、2-COOH-Na2CO3,故消耗Na、NaOH、Na2CO3物质的量之比为4?2?1。(4)A在浓硫酸存在下能发生消去反应生成F,且A催化氧化能得到含有2个相同官能团(醛基)的分子E,说明A中存在-CH2CH2OH,故符合此条件的A为
,与此A对应的B为
,B发生缩聚反应生成D,发生分子内酯化反应生成C。
答案:(1)羧基、羟基

(3)4:2:1
(4)①消去反应

