13．Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
(1)写出B的分子式：______________________。
(2)写出C的结构简式：__________________；
C的名称是______________________________。
(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式：________________
________________________________________________________________________。
Ⅱ.RCH===CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸：RCH===CHR′
RCOOH+
R′COOH，常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下，1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物，D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化，得到如下四种产物：
HOOC-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)7-COOH
HOOC-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4-COOH
(4)写出D和E的结构简式：______________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)写出B的结构简式：_________________________________________________。
(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式：
________________________________________。
[解析] Ⅰ.假设B的分子式为C9nH16nOn，有12×9n+1×16n+16×n＝280，求得n＝2，所以B的分子式为C18H32O2。
A的水解可以表示成：C57H106O6+3H2O―→C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C，根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2，结合C是直链饱和脂肪酸，可知C的结构简式为
CH3-(CH2)16-COOH，是硬脂酸。
具有5个碳原子的硬脂酸的同系物可能有：
CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、
CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH四种同分异构体。
Ⅱ.根据题意，D、E互为同分异构体，其中碳原子数相同，它们各自与KMnO4作用后生成的两种产物的碳原子数之和相等，即D(或E)生成HOOC-(CH2)10-COOH和CH3(CH2)4COOH，E(或D)生成CH3(CH2)7COOH和HOOC(CH2)7COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系，可知D(或E)的结构简式为：HOOC-(CH2)10-CH===CH-(CH2)4-CH3，E(或D)的结构简式为：CH3-(CH2)7-CH===CH-(CH2)7-COOH。
B的分子式为C18H32O2，可知其分子中有两个
CC，其中一个CC与H2加成后得到D或者E，确定B的结构简式为CH3(CH2)4CH===CH-CH2-CH===CH(CH2)7COOH。
[答案] Ⅰ.(1)C18H32O2
(2)CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
Ⅱ.(4)CH3(CH2)7-CH===CH-(CH2)7-COOH
CH3(CH2)4-CH===CH-(CH2)10-COOH
(5)CH3(CH2)4-CH===CH-CH2-CH===CH-(CH2)7-COOH
