14.已知烃A的相对分子质量为104,试解答下列问题:

(1)若烃A不能使溴水褪色且在室温下为无色晶体,熔点为131 ℃,分子中每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连,则烃A的结构简式为:__________,其一氯取代物有________种。

(2)若烃A能使溴水褪色,当其与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时,若只生成一种产物,则其结构简式为:______________。

(3)若烃A分子结构中仅含对称二烯烃结构,当其与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时,所得产物有两种,则烃A的结构简式为:____________。

[解析] 由分子式写有机物的结构简式时一定要打破定势思维,即“有的问题要倒过来看”,运用求异思维的方法研究问题和解决问题,充分体现了《考试大纲》对考生思维能力的要求。

方法一:因每个碳原子要形成4个化学键,由题意知,每个碳原子与其他三个碳原子形成单键,所以每个碳原子上只能连有一个H原子,即其最简式为CH,且(CH)n的相对分子质量为104,得到其分子式为C8H8

方法二:首先由烃的通式CxHy可列出:12x+y=104,再由xy均为正整数可以求出烃A的分子式为C8H8

然后可根据题给条件一一确定其结构简式。

(1)因A不能使溴水褪色且每一个碳原子均用3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连,故可知烃A的结构简式为(立方烷)。由结构简式可知立方烷中8个碳原子位置是等同的,故其一氯代物只有一种。

(2)由烃A的分子式为C8H8,且它可使溴水褪色,可知该烃含不饱和键,且属高度不饱和烃,且与Br21∶1加成时只生成一种产物,故考虑烃A分子中含苯环,可写出其结构简式为:

(3)由该烃分子中含二烯烃结构,它与Br2加成可得两种加成产物,又由烃A分子式为C8H8,属高度不饱和烃,故不可能是链烃,则应考虑环烯烃:(环辛四烯),环辛四烯与Br2发生加成反应按(1∶1)可得2种产物:1,2加成产物:,1,4加成产物:

[答案] (1) 1 (2)

(3)

 0  8680  8688  8694  8698  8704  8706  8710  8716  8718  8724  8730  8734  8736  8740  8746  8748  8754  8758  8760  8764  8766  8770  8772  8774  8775  8776  8778  8779  8780  8782  8784  8788  8790  8794  8796  8800  8806  8808  8814  8818  8820  8824  8830  8836  8838  8844  8848  8850  8856  8860  8866  8874  447348 

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