14.已知烃A的相对分子质量为104,试解答下列问题:
(1)若烃A不能使溴水褪色且在室温下为无色晶体,熔点为131 ℃,分子中每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连,则烃A的结构简式为:__________,其一氯取代物有________种。
(2)若烃A能使溴水褪色,当其与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时,若只生成一种产物,则其结构简式为:______________。
(3)若烃A分子结构中仅含对称二烯烃结构,当其与Br2按物质的量之比1∶1发生加成反应时,所得产物有两种,则烃A的结构简式为:____________。
[解析] 由分子式写有机物的结构简式时一定要打破定势思维,即“有的问题要倒过来看”,运用求异思维的方法研究问题和解决问题,充分体现了《考试大纲》对考生思维能力的要求。
方法一:因每个碳原子要形成4个化学键,由题意知,每个碳原子与其他三个碳原子形成单键,所以每个碳原子上只能连有一个H原子,即其最简式为CH,且(CH)n的相对分子质量为104,得到其分子式为C8H8。
方法二:首先由烃的通式CxHy可列出:12x+y=104,再由x和y均为正整数可以求出烃A的分子式为C8H8。
然后可根据题给条件一一确定其结构简式。
(1)因A不能使溴水褪色且每一个碳原子均用3个键长相等的单键分别跟其他3个碳原子相连,故可知烃A的结构简式为
(立方烷)。由结构简式可知立方烷中8个碳原子位置是等同的,故其一氯代物只有一种。
(2)由烃A的分子式为C8H8,且它可使溴水褪色,可知该烃含不饱和键,且属高度不饱和烃,且与Br21∶1加成时只生成一种产物,故考虑烃A分子中含苯环,可写出其结构简式为:
(3)由该烃分子中含二烯烃结构,它与Br2加成可得两种加成产物,又由烃A分子式为C8H8,属高度不饱和烃,故不可能是链烃,则应考虑环烯烃:
(环辛四烯),环辛四烯与Br2发生加成反应按(1∶1)可得2种产物:1,2加成产物:
,1,4加成产物:
。
[答案] (1)
1 (2) 
(3)