19.(14分)(2009年海南单科)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料?
的路线:


已知:①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9;
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定,易脱水生成醛或酮:

③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为________________________________________________________;
(2)由A生成B的化学方程式为_______________________________________________,
反应类型是________________;
(3)由B生成C的化学方程式为_________________________________________,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是__________;
(4)D的结构简式为____________,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(写结构简式)。
[解析] 本小题应采用正逆相结合的办法进行推断。首先逆推,根据
可得D的结构简式应为
,再结合C的分子式及C→D
的反应条件,可推出C的结构简式应为
;再正推,根据已知条件①及C、D的结构。可得A的分子式为C8H10,且结构简式为
,结合已知条件②及C的结构可推出A侧链上的两个甲基,两个氢原子,另一个取代两个氢原子。B的结构简式为
。
[答案] (1)C8H10

