摘要:13.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6.1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油.1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C.经测定B的相对分子质量为280.原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1. (1)写出B的分子式: . (2)写出C的结构简式: , C的名称是 . (3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式: . Ⅱ.RCH===CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化.发生双键断裂生成羧酸:RCH===CHR′RCOOH+ R′COOH.常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构. 在催化剂存在下.1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物.D和E互为同分异构体.当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化.得到如下四种产物: HOOC-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)7-COOH HOOC-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4-COOH (4)写出D和E的结构简式: . (5)写出B的结构简式: . (6)写出天然油脂A的一种可能结构简式: . [解析] Ⅰ.假设B的分子式为C9nH16nOn.有12×9n+1×16n+16×n=280.求得n=2.所以B的分子式为C18H32O2. A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2O―→C3H8O3+C18H32O2+2C.根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2.结合C是直链饱和脂肪酸.可知C的结构简式为 CH3-(CH2)16-COOH.是硬脂酸. 具有5个碳原子的硬脂酸的同系物可能有: CH3CH2CH2CH2COOH.CH3CH(CH3)CH2COOH. CH3CH2CH(CH3)COOH.CH3C(CH3)2COOH四种同分异构体. Ⅱ.根据题意.D.E互为同分异构体.其中碳原子数相同.它们各自与KMnO4作用后生成的两种产物的碳原子数之和相等.即D(或E)生成HOOC-(CH2)10-COOH和CH3(CH2)4COOH.E(或D)生成CH3(CH2)7COOH和HOOC(CH2)7COOH.根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系.可知D(或E)的结构简式为:HOOC-(CH2)10-CH===CH-(CH2)4-CH3.E(或D)的结构简式为:CH3-(CH2)7-CH===CH-(CH2)7-COOH. B的分子式为C18H32O2.可知其分子中有两个CC.其中一个CC与H2加成后得到D或者E.确定B的结构简式为CH3(CH2)4CH===CH-CH2-CH===CH(CH2)7COOH. [答案] Ⅰ.(1)C18H32O2 (2)CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸 Ⅱ.(4)CH3(CH2)7-CH===CH-(CH2)7-COOH CH3(CH2)4-CH===CH-(CH2)10-COOH (5)CH3(CH2)4-CH===CH-CH2-CH===CH-(CH2)7-COOH

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