14.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用做香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数为2∶4∶1。

(1)A的分子式为__________________。

(2)写出与A分子相同的所有酯的结构简式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

已知:①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O

 

A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:

(3)写出A→E、E→F的反应类型A→E__________________、E→F__________________。

(4)写出A、C、F的结构简式A________________________、

C______________________、F________________________。

(5)写出B→D反应的化学方程式________________________________________

________________________________________________________________________。

(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种。写出G的结构简式:________________。A→G的反应类型为________。

[解析] 方法一:(1)根据A的实验式C2H4O以及其相对分子质量88可得其分子式为C4H8O2。(2)含4个碳原子的酯,只有四种可依次写出。(3)据信息A→E是醇与HBr的取代反应,E→F是卤代烃的消去反应。(4)A能与H2加成又能与HBr发生取代,说明A中含有的2个氧原子,形成了-OH和,又据信息②和AH2/Pt△BHIO4△C,可推知A为

 

(5)因为B含两个-OH,故1 mol B完全反应需要2 mol  COOH。(6)相对分子质量减少2,显然是A中的羟基氧化去氢生成了羰基,故G为

方法二:(3)分析信息②,结合BHIO4△C的转化,可以得到两个结论:第一,B是具有相邻的两个-OH结构;第二,B与HIO4反应只得到一种物质,可知B的结构关于对称。结合A→B的转化关系,及A的分子式为C4H8O2,可推出B中应在每个分子中有4个碳原子,2个氧原子,其余均为氢原子,据此又可得到B的碳架结构只能为 (4个C,2个O,有2个-OH,且对称,饱和),进一步得到B的结构为。结合A→B,A  E之间的转化关系,及A的分子式为C4H8O2可以推出A中的两个氧原子一个参与形成-OH,另一个形成,联系B的结构即可推知A。

[答案] (1)C4H8O2

(2)CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3

HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3

(3)取代反应 消去反应

13.(2008年全国Ⅰ理综)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:

(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为________________;

(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为________,D具有的官能团是________;

(3)反应①的化学方程式是_______________________________________________

________________________________________________________________________;

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_______________________________________________

________________________________________________________________________;

(5)E可能的结构简式是__________________________________________________

________________________________________________________________________。

[解析] (1)C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中有酚结构;C与溴水反应生成一溴代物只有两种,且C为C7H8O,所以C的结构为。(2)D的相对分子质量比C小20,所以D的相对分子质量为88,D能与NaHCO3放出CO2,则D中有-COOH,且D为直链化合物,所以D的分子式为C4H8O2,结构式为CH3CH2CH2COOH。(3)根据上述分析,A的结构式应为。(4)由于D和F产生G;且G分子式为C7H14O2,所以F分子式为C3H8O,结构式可能为:CH3CH2CH2OH,。(5)由于B为芳香化合物,且与A互为同分异构,所以E的分子式为C8H8O2,E可能的结构式为

 

 0  8650  8658  8664  8668  8674  8676  8680  8686  8688  8694  8700  8704  8706  8710  8716  8718  8724  8728  8730  8734  8736  8740  8742  8744  8745  8746  8748  8749  8750  8752  8754  8758  8760  8764  8766  8770  8776  8778  8784  8788  8790  8794  8800  8806  8808  8814  8818  8820  8826  8830  8836  8844  447348 

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