19．(14分)(2009年海南单科)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料?
的路线：
已知：①A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：
③C可发生银镜反应。
请根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为________________________________________________________；
(2)由A生成B的化学方程式为_______________________________________________，
反应类型是________________；
(3)由B生成C的化学方程式为_________________________________________，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是__________；
(4)D的结构简式为____________，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(写结构简式)。
[解析] 本小题应采用正逆相结合的办法进行推断。首先逆推，根据
可得D的结构简式应为
，再结合C的分子式及C→D
的反应条件，可推出C的结构简式应为
；再正推，根据已知条件①及C、D的结构。可得A的分子式为C8H10，且结构简式为
，结合已知条件②及C的结构可推出A侧链上的两个甲基，两个氢原子，另一个取代两个氢原子。B的结构简式为
。
[答案] (1)C8H10
聚异戊二烯
，则B的结构简式为CH3CH===CH2，C的结构简式为
，C水解后生成D
；D氧化后生成E
，E氧化后生成F
，F催化加氢后生成G
，最后经脱去反应生成的X是一个六元环状化合物，即
。
?
，由此得其分子式为C7H7NO2。B既不能被NaOH溶液中和，也不能跟盐酸成盐，说明B分子中不含酸性和碱性基团，将A分子中的-NH2和-COOH中的原子进行重组，只能是-CH3和-NO2，故B的结构简式为
。
，B中除有一个甲基外，余下基团比饱和烃容纳H的量都多，结合它能与NaOH反应，则其中必有NH，所以B的结构式为CH3CH2COONH4。