1．要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，下列合理的操作组合是　　　　　　　　　　　　　 (　)

①蒸馏　②过滤　③静置分液　④加足量钠　⑤通入过量CO₂

⑥加入足量NaOH溶液　⑦加入乙酸和浓H₂SO₄的混合液后加热　⑧加入浓溴水

A．④⑤③　　　　　　　 B．⑦①

C．⑧②⑤③　 　　　　　　　　　　　　　　　　 D．⑥①⑤③

[答案]　D

14．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用做香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数为2∶4∶1。

(1)A的分子式为__________________。

(2)写出与A分子相同的所有酯的结构简式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

已知：①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H₂O

A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：

(3)写出A→E、E→F的反应类型A→E__________________、E→F__________________。

(4)写出A、C、F的结构简式A________________________、

C______________________、F________________________。

(5)写出B→D反应的化学方程式________________________________________

________________________________________________________________________。

(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种。写出G的结构简式：________________。A→G的反应类型为________。

[解析]　方法一：(1)根据A的实验式C₂H₄O以及其相对分子质量88可得其分子式为C₄H₈O₂。(2)含4个碳原子的酯，只有四种可依次写出。(3)据信息A→E是醇与HBr的取代反应，E→F是卤代烃的消去反应。(4)A能与H₂加成又能与HBr发生取代，说明A中含有的2个氧原子，形成了-OH和，又据信息②和AH2/Pt△BHIO4△C，可推知A为

(5)因为B含两个-OH，故1 mol B完全反应需要2 mol 　COOH。(6)相对分子质量减少2，显然是A中的羟基氧化去氢生成了羰基，故G为。

方法二：(3)分析信息②，结合BHIO4△C的转化，可以得到两个结论：第一，B是具有相邻的两个-OH结构；第二，B与HIO₄反应只得到一种物质，可知B的结构关于对称。结合A→B的转化关系，及A的分子式为C₄H₈O₂，可推出B中应在每个分子中有4个碳原子，2个氧原子，其余均为氢原子，据此又可得到B的碳架结构只能为 (4个C,2个O，有2个-OH，且对称，饱和)，进一步得到B的结构为。结合A→B，A 　E之间的转化关系，及A的分子式为C₄H₈O₂可以推出A中的两个氧原子一个参与形成-OH，另一个形成，联系B的结构即可推知A。

[答案]　(1)C₄H₈O₂

(2)CH₃CH₂COOCH₃　CH₃COOCH₂CH₃

HCOOCH(CH₃)₂　HCOOCH₂CH₂CH₃

(3)取代反应　消去反应

13．(2008年全国Ⅰ理综)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

(1)化合物C的分子式是C₇H₈O，C遇FeCl₃溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为________________；

(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO₃反应放出CO₂，则D的分子式为________，D具有的官能团是________；

(3)反应①的化学方程式是_______________________________________________

________________________________________________________________________；

(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_______________________________________________

________________________________________________________________________；

(5)E可能的结构简式是__________________________________________________

________________________________________________________________________。

[解析]　(1)C遇FeCl₃溶液显紫色，说明C中有酚结构；C与溴水反应生成一溴代物只有两种，且C为C₇H₈O，所以C的结构为。(2)D的相对分子质量比C小20，所以D的相对分子质量为88，D能与NaHCO₃放出CO₂，则D中有-COOH，且D为直链化合物，所以D的分子式为C₄H₈O₂，结构式为CH₃CH₂CH₂COOH。(3)根据上述分析，A的结构式应为。(4)由于D和F产生G；且G分子式为C₇H₁₄O₂，所以F分子式为C₃H₈O，结构式可能为：CH₃CH₂CH₂OH，。(5)由于B为芳香化合物，且与A互为同分异构，所以E的分子式为C₈H₈O₂，E可能的结构式为

12．某有机化合物X(C₇H₈O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C₁₁H₁₄O₂)：

(1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl₃溶液发生显色反应，则X是________(填标号字母)。

(2)Y的分子式是____________，可能的结构简式是：____________________和______________________。

(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C₄H₈O₃)。F可发生如下反应：

该反应的类型是____________，E的结构简式是____________________。

(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为：________________________。

[解析]　本题为有机推断题：X+Y Z+H₂O突破X为醇，Y为羧酸，Z为酯。由(1)推出X为D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C₄H₈O₂，羧酸C₄H₈O₂的可能结构简式有两种：CH₃CH₂CH₂COOH和由Y(C₄H₈O₂)的一种同分异构体E发生银镜反应，可得E为羟基醛，结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CHO。由题意与(3)可得酯Z中羧酸Y部分为直链，则Z为

。

[答案]　(1)D　(2)C₄H₈O₂　CH₃CH₂CH₂COOH

CH₃CH(CH₃)COOH　(3)酯化反应(或消去反应)　CH₂(OH)CH₂CH₂CHO

11．含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示。

(1)上述流程里，设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称)。实验室里这一步操作可以用______________进行(填写仪器名称)。

(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________。由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。

(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为：_________________________________

________________________________________________________________________。

(4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H₂O和________。通过________操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。

(5)图中，能循环使用的物质是C₆H₆、CaO、______________、__________________。

[解析]　本题主要考查了苯酚的物理、化学性质和萃取、分液的操作。解题的关键是正确理解流程和各试剂的作用。

[答案]　(1)萃取(或萃取、分液)　分液漏斗

(2)C₆H₅ONa　NaHCO₃

(3)C₆H₅ONa+CO₂+H₂O―→C₆H₅OH+NaHCO₃

(4)CaCO₃　过滤　(5)NaOH水溶液　CO₂

10．对于有机物，下列说法中正确的是　　　　　　　　　　　　　

(　)

A．它是苯酚的同系物

B．1 mol该有机物能与溴水反应消耗2 mol Br₂发生取代反应

C．1 mol该有机物能与金属钠反应生成0.5 mol H₂

D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应

[解析]　该有机物分子中既有醇羟基又有酚羟基，因而能表现醇的性质，也能表现酚类的性质。与Na反应时，两种羟基都能参加；与NaOH反应时，只有酚羟基参加反应而醇羟基不参加；与Br₂取代反应时，按照规律，只与酚羟基的邻、对位有关，而对位已被甲基占有，只能在两个邻位反应。故只有B选项正确。

[答案]　B

9．(2009年全国Ⅰ理综)有关下图所示化合物的说法不正确的是　　　　　　　　　　　 (　)

A．既可以与Br₂的CCl₄溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br₂发生取代反应

B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO₄溶液褪色

D．既可以与FeCl₃溶液发生显色反应，又可以与NaHCO₃溶液反应放出CO₂气体

[解析]　该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与Br₂既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO₄(H⁺)溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO₃反应。

[答案]　D

8．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是

(　)

A．可以和溴水反应

B．可用有机溶剂萃取

C．分子中有三个苯环

D．1 mol 维生素P可以和4 mol NaOH反应

[解析]　因苯环必须符合，故该分子只含两个苯环，C项错误；苯环上连-OH属于酚类，跟溴水发生取代反应，能跟NaOH发生反应，且每摩尔酚羟基跟1 mol NaOH反应，故A、D叙述正确；该物质是有机物，易溶于有机溶剂，难溶于水，故可用有机溶剂萃取，则B项正确。

[答案]　C

7．丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是：，丁香油酚不具有的性质是

(　)

A．与金属钠反应　 　　　　　　　　　　　　　 B．与NaOH溶液反应

C．与Na₂CO₃反应放出CO₂　 　　　　　 D．能发生加聚反应

[解析]　由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等性质。由于苯酚的酸性比H₂CO₃弱，故苯酚与Na₂CO₃反应不能放出CO₂。

[答案]　C

6．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是　　　　　　　　　　　 (　)

A．氯化铁溶液、溴水　 　　　　　　　　　 B．碳酸钠溶液、溴水

C．酸性高锰酸钾溶液、溴水　 　　　　 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化钠溶液

[解析]　

[答案]　C