14．奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。A可用做香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数为2∶4∶1。
(1)A的分子式为__________________。
(2)写出与A分子相同的所有酯的结构简式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
已知：①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O
A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
(3)写出A→E、E→F的反应类型A→E__________________、E→F__________________。
(4)写出A、C、F的结构简式A________________________、
C______________________、F________________________。
(5)写出B→D反应的化学方程式________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种。写出G的结构简式：________________。A→G的反应类型为________。
[解析] 方法一：(1)根据A的实验式C2H4O以及其相对分子质量88可得其分子式为C4H8O2。(2)含4个碳原子的酯，只有四种可依次写出。(3)据信息A→E是醇与HBr的取代反应，E→F是卤代烃的消去反应。(4)A能与H2加成又能与HBr发生取代，说明A中含有的2个氧原子，形成了-OH和
，又据信息②和AH2/Pt△BHIO4△C，可推知A为
(5)因为B含两个-OH，故1
mol B完全反应需要2
mol 
COOH。(6)相对分子质量减少2，显然是A中的羟基氧化去氢生成了羰基，故G为
。
方法二：(3)分析信息②，结合BHIO4△C的转化，可以得到两个结论：第一，B是具有相邻的两个-OH结构；第二，B与HIO4反应只得到一种物质，可知B的结构关于
对称。结合A→B的转化关系，及A的分子式为C4H8O2，可推出B中应在每个分子中有4个碳原子，2个氧原子，其余均为氢原子，据此又可得到B的碳架结构只能为
(4个C,2个O，有2个-OH，且对称，饱和)，进一步得到B的结构为
。结合A→B，A 
E之间的转化关系，及A的分子式为C4H8O2可以推出A中的两个氧原子一个参与形成-OH，另一个形成
，联系B的结构即可推知A。
[答案] (1)C4H8O2
(2)CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3
HCOOCH(CH3)2 HCOOCH2CH2CH3
(3)取代反应 消去反应
。(2)D的相对分子质量比C小20，所以D的相对分子质量为88，D能与NaHCO3放出CO2，则D中有-COOH，且D为直链化合物，所以D的分子式为C4H8O2，结构式为CH3CH2CH2COOH。(3)根据上述分析，A的结构式应为
。(4)由于D和F产生G；且G分子式为C7H14O2，所以F分子式为C3H8O，结构式可能为：CH3CH2CH2OH，
。(5)由于B为芳香化合物，且与A互为同分异构，所以E的分子式为C8H8O2，E可能的结构式为
该反应的类型是____________，E的结构简式是____________________。
Z+H2O突破X为醇，Y为羧酸，Z为酯。由(1)推出X为D，再由X和Z的分子式求得Y的分子式为C4H8O2，羧酸C4H8O2的可能结构简式有两种：CH3CH2CH2COOH和
由Y(C4H8O2)的一种同分异构体E发生银镜反应，可得E为羟基醛，结构简式为HOCH2CH2CH2CHO。由题意与(3)可得酯Z中羧酸Y部分为直链，则Z为
。
，下列说法中正确的是 
，故该分子只含两个苯环，C项错误；苯环上连-OH属于酚类，跟溴水发生取代反应，能跟NaOH发生反应，且每摩尔酚羟基跟1 mol NaOH反应，故A、D叙述正确；该物质是有机物，易溶于有机溶剂，难溶于水，故可用有机溶剂萃取，则B项正确。
，丁香油酚不具有的性质是