13.在有碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R′):
R-X+R′OHKOH室温R-O-R′+HX
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如图所示:


请回答下列问题:
(1)1
mol A和1 mol H2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为________________,A分子中所含官能团的名称是____________________,A的结构简式为_____________________________________。
(2)第①②步反应类型分别为①__________,②__________。
(3)化合物B具有的化学性质是(填写字母代号)________。
a.可发生氧化反应
b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应
d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式:
C______________、D____________、E________________。
(5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)写出四氢呋喃属于链状醚类的所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。
[解析] 由于Y为饱和一元醇,其组成符合CnH2n+2O。由碳的质量分数为65%可知n=4,故Y的分子式为C4H10O。而1
mol A能与1
mol氢气恰好反应生成Y,且A还能和Br2(CCl4)反应,说明A分子中含有一个碳碳双键、一个羟基。由②的反应条件可以看出C中含R-O-R′,再由四氢呋喃的结构简式就可以知道B的结构简式为Br-CH2-CHBr-CH2-CH2OH,C的结构简式必然为
。根据B的官能团的性质,可知B能发生氧化、酯化、消去反应。
[答案] (1)C4H10O 羟基;碳碳双键
CH2===CH2CH2CH2---OH
(2)加成反应 取代反应
(3)abc
(4)
(5)

(6)CH2===CHOCH2CH3 
CH2===CHCH2OCH3 CH3CH===CHOCH3