14.(2009年上海单科)尼龙­66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。

已知:R-ClHCN催化剂R-CNH2催化剂R-CH2NH2

完成下列填空:

(1)写出反应类型:反应②__________;反应③__________。

(2)写出化合物D的结构简式:______________________________________________。

(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:________________________________________________________________________。

(4)写出反应①的化学方程式:

________________________________________________________________________。

(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是__________________________________。

a.NaOH                   b.Na2CO3

c.NaCl                   d.HCl

(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选): ________________。

[解析] (1)此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙­66的结构简式可推出C、E分别是:HOOC(CH2)4COOH、

H2N(CH2)6NH2。根据题给信息可知A为

由CH2=CH-CH=CH2到A应是1,3­丁二烯与Cl2的1,4­加成。B是环己醇,由应属于醇的氧化。

(3)关于C的同分异构体,符合题意的有很多,常见的有两类:一类是将-COOH拆成-CHO和-OH,另一类是将-COOH改成HCOO-(既甲酸酯类)。

(5)H2N(CH2)6NH2有碱性,能与HCl发生反应。

[答案] (1)氧化反应 缩聚反应

(2)H4NOOC(CH2)4COONH4

11.(2008年重庆理综)天然气化工是重庆市的支柱产业之一,以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

(1)B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则B的结构简式是______________;B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是____________________。(写结构简式)

(2)F的结构简式是____________________________________________________;

PBT属于________类有机高分子化合物。

(3)由A、D生成E的反应方程式为______________________________________,其反应类型为________。

(4)E的同分异构体G不能发生银镜反应、能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等,则G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是_____________________________。

[解析] 本题考查有机物的结构和性质,解题时应注意碳原子个数的守恒关系以及题中信息的应用。根据B物质的化学式C3H6O3,环状结构,只有一种碳、一种氢、一种氧,所以B分子为对称结构,即为环丙三醚。B的同分异构体与葡萄糖具有类似结构的是羟基醛的结构,即

CH2OH-CHOH-CHO。F含有4个碳原子,A和D生成E,再结合题给信息,天然气高温分解得到乙炔(D),A是甲醛,所以该反应可以简单地认为1 mol乙炔和2 mol甲醛发生信息反应,即H-C≡C-H+2HCHOHOCH2-C≡C-CH2OH,F为饱和二元醇HOCH2-CH2-CH2-CH2OH,与二元羧酸可以发生缩聚反应生成高分子化合物。E的同分异构体G不能发生银镜反应,能使溴水褪色,水解得到碳原子数不等的两种产物,G中应该含有酯基和碳碳双键:CH2=CH-COOCH3,在碱性条件下水解得到丙烯酸钠和甲醇。

 0  8678  8686  8692  8696  8702  8704  8708  8714  8716  8722  8728  8732  8734  8738  8744  8746  8752  8756  8758  8762  8764  8768  8770  8772  8773  8774  8776  8777  8778  8780  8782  8786  8788  8792  8794  8798  8804  8806  8812  8816  8818  8822  8828  8834  8836  8842  8846  8848  8854  8858  8864  8872  447348 

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