11.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%-50%),另一产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO+(CH3CO)2O―→C6H5CH===CHCOOH+

 苯甲醛     肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量比为1∶1,产物A的名称是________。

(2)在一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为________________________________________________________________________(不要求标出反应条件)。

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛




产率(%)
15
23
33
0
取代苯甲醛




产率(%)
71
63
52
82

可见,取代基时Perkin反应的影响有(写出3条即可):

①________________________________________________________________________;

②________________________________________________________________________;

③________________________________________________________________________。

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯该反应属于Heck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为____________________________________________(不要求标出反应条件)。

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显________(填字母)的物质。

A.弱酸性       B.弱碱性

C.中性                   D.强酸性

[解析] 考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解,以及对酯化反应、取代反应等的了解;考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力,以及以上各部分知识的综合运用能力。

[答案] (1)乙酸 (2)C6H5CH===CHCOOH+C2H5OH―→C6H5CH===CHCOOC2H5+H2O

(3)(以下任意3条即可)

①苯环上有氯原子取代对反应有利

②苯环上有甲基取代对反应不利

③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)

④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)

⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利

⑥苯环上甲基越多,对反应越不利

(4)C6H5Br+CH2===CHCOOC2H5―→

C6H5CH===CHCOOC2H5+HBr

(5)B

 0  8663  8671  8677  8681  8687  8689  8693  8699  8701  8707  8713  8717  8719  8723  8729  8731  8737  8741  8743  8747  8749  8753  8755  8757  8758  8759  8761  8762  8763  8765  8767  8771  8773  8777  8779  8783  8789  8791  8797  8801  8803  8807  8813  8819  8821  8827  8831  8833  8839  8843  8849  8857  447348 

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