10.(2009年浙江高考)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

请回答下列问题:

(1)写出A、B、C的结构简式:A____________、B__________、C________。

(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。

(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

①化合物是1,4­二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基

②分子中含有结构的基团

注:E、F、G结构如下:

 (4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

(5)苄佐卡因D的水解反应如下:

NH2COOCH2CH3  +C2H5OH

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________________________________

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[解析] (1) 在KMnO4(H+)作用下-CH3被氧化成-COOH,由C转化为D时为还原,可知是-NO2转化为-NH2,说明A转化为C是发生酯化反应形成-COOCH2CH3结构,所以A为 、B为CH3CH2OH、C为

(2) 中对位对称,共有4种氢;(3)中据信息可知结构中对位有-NO2且含有结构,说明是酯或羧酸,先考虑酯,先拿出结构,再按脂肪酸酯、芳香酸酯有序思维,最后考虑羧酸;(4)观察E、F、G可知水解后能产生酚羟基的只有F;(5)苄佐卡因碱性水解得,酸化后生成,发生缩聚反应形成高分子纤维。

 (2)4

  

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 0  8565  8573  8579  8583  8589  8591  8595  8601  8603  8609  8615  8619  8621  8625  8631  8633  8639  8643  8645  8649  8651  8655  8657  8659  8660  8661  8663  8664  8665  8667  8669  8673  8675  8679  8681  8685  8691  8693  8699  8703  8705  8709  8715  8721  8723  8729  8733  8735  8741  8745  8751  8759  447348 

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