10.(2009年浙江高考)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:
请回答下列问题:
(1)写出A、B、C的结构简式:A____________、B__________、C________。
(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。
(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)________________________________________________________________________
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①化合物是1,4二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基
②分子中含有
结构的基团
注:E、F、G结构如下:
(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式
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(5)苄佐卡因D的水解反应如下:
NH2COOCH2CH3 +C2H5OH
化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式________________________________________________________________________
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[解析] (1)
在KMnO4(H+)作用下-CH3被氧化成-COOH,由C转化为D时为还原,可知是-NO2转化为-NH2,说明A转化为C是发生酯化反应形成-COOCH2CH3结构,所以A为
、B为CH3CH2OH、C为
;
(2)
中对位对称,共有4种氢;(3)中据信息可知结构中对位有-NO2且含有
结构,说明是酯或羧酸,先考虑酯,先拿出
结构,再按脂肪酸酯、芳香酸酯有序思维,最后考虑羧酸;(4)观察E、F、G可知水解后能产生酚羟基的只有F;(5)苄佐卡因碱性水解得
,酸化后生成
,发生缩聚反应形成高分子纤维。
(2)4

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