13.Ⅰ.某天然油脂A的分子式为C57H106O6。1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280,原子个数比为C∶H∶O=9∶16∶1。

(1)写出B的分子式:______________________。

(2)写出C的结构简式:__________________;

C的名称是______________________________。

(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:________________

________________________________________________________________________。

Ⅱ.RCH===CHR′与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:RCH===CHR′RCOOH+

R′COOH,常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。

在催化剂存在下,1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的混合物,D和E互为同分异构体。当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化,得到如下四种产物:

HOOC-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)7-COOH

HOOC-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)4-COOH

(4)写出D和E的结构简式:______________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)写出B的结构简式:_________________________________________________。

(6)写出天然油脂A的一种可能结构简式:

________________________________________。

[解析] Ⅰ.假设B的分子式为C9nH16nOn,有12×9n+1×16n+16×n=280,求得n=2,所以B的分子式为C18H32O2

A的水解可以表示成:C57H106O6+3H2O―→C3H8O3(甘油)+C18H32O2+2C,根据原子守恒可知C的分子式为C18H36O2,结合C是直链饱和脂肪酸,可知C的结构简式为

CH3-(CH2)16-COOH,是硬脂酸。

具有5个碳原子的硬脂酸的同系物可能有:

CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)CH2COOH、

CH3CH2CH(CH3)COOH、CH3C(CH3)2COOH四种同分异构体。

Ⅱ.根据题意,D、E互为同分异构体,其中碳原子数相同,它们各自与KMnO4作用后生成的两种产物的碳原子数之和相等,即D(或E)生成HOOC-(CH2)10-COOH和CH3(CH2)4COOH,E(或D)生成CH3(CH2)7COOH和HOOC(CH2)7COOH。根据双键断裂与羧基生成之间的对应关系,可知D(或E)的结构简式为:HOOC-(CH2)10-CH===CH-(CH2)4-CH3,E(或D)的结构简式为:CH3-(CH2)7-CH===CH-(CH2)7-COOH。

B的分子式为C18H32O2,可知其分子中有两个CC,其中一个CC与H2加成后得到D或者E,确定B的结构简式为CH3(CH2)4CH===CH-CH2-CH===CH(CH2)7COOH。

[答案] Ⅰ.(1)C18H32O2

(2)CH3-(CH2)16-COOH 硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)

Ⅱ.(4)CH3(CH2)7-CH===CH-(CH2)7-COOH

CH3(CH2)4-CH===CH-(CH2)10-COOH

(5)CH3(CH2)4-CH===CH-CH2-CH===CH-(CH2)7-COOH

12.有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)A可以发生的反应有__________________(选填序号)。

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应

(2)B分子所含官能团的名称是__________、________。

(3)B分子中没有支链,其结构简式是____________________,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________________。(4)由B制取A的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取:

天门冬氨酸的结构简式是________________________。

[解析] (1)本题考查了官能团的性质、同分异构体的书写、有机物分子结构的推断等内容。由于A能使溴水褪色,说明分子中含碳碳双键,故能发生加成、加聚及氧化反应。

(2)A在酸性条件下水解得B和醇,说明A含酯基,故B中应含羧基、碳碳双键。

(3)由A、B的分子组成知B中应该含4个碳原子两个羧基,且B分子中没有支链,故推出B的结构。

(5)由B到C应是加成,C中应含氯原子,由C到天门冬氨酸必然是-NH2取代了氯原子。

[答案] (1)①③④ (2)碳碳双键 羧基

11.某学生设计用动物油、乙醇、30% NaOH溶液、NaCl饱和溶液、蒸馏水为试剂制取肥皂。试回答下列问题:

(1)实验台上已备有烧杯、量筒、酒精灯、铁架台、火柴等实验用品,尚缺少的仪器或用品是______________________________________________。

(2)在提供的试剂中,加入乙醇的作用是______________________________________,

加入NaOH溶液的作用是________________________________________________。

(3)实验原理的化学方程式是(有机物用结构简式表示)

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(4)证明皂化反应进行完全的方法是________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)皂化反应完成后,加入饱和NaCl溶液的作用是______________________________

________________________________________________________________________,

观察到的现象是______________________________________________________。

[答案] (1)蒸发皿、玻璃棒、纱布

(2)既能溶解碱,又能溶解油脂,使皂化反应在均匀的液体中进行并且加快反应速率 使油脂在碱性条件下水解,以制取肥皂

(3)(C17H35COO)3C3H5+3NaOH3C17H35COONa+C3H5(OH)3

(4)把一滴混合物加到水中,在液体表面不形成油滴

(5)使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出 有固体浮在表面

 0  8654  8662  8668  8672  8678  8680  8684  8690  8692  8698  8704  8708  8710  8714  8720  8722  8728  8732  8734  8738  8740  8744  8746  8748  8749  8750  8752  8753  8754  8756  8758  8762  8764  8768  8770  8774  8780  8782  8788  8792  8794  8798  8804  8810  8812  8818  8822  8824  8830  8834  8840  8848  447348 

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