12.
人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链链烃的结构简式________________________________________________________________________。
(2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为

①这两种结构的区别表现在:
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能________(选填a、b、c、d)而Ⅰ不能。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.能与溴水发生加成反应
c.能与溴发生取代反应
d.能与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成时:
Ⅰ需________ mol,而Ⅱ需________ mol。

②今发现C6H6还可能有另一种立体结构(如图):该结构的二氯代物有 种。
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式可能是下列中的 (填入编号)。
(4)根据第(3)小题中你判断得到的萘结构简式,它不能解释萘的下列________事实(填入编号)。
a.萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色
b.萘能与H2发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面上
d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种
(5)现代化学认为萘分子碳碳之间的键是________________________________________________________________________
______________。
[答案] (1)
(其他合理答案也可)
(2)①a、b 3 2 ②3 (3)C (4)a
(5)介于单键与双键之间的独特的键