14.(2009年安徽高考)
是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:


(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是________________。
(2)B→C的反应类型是____________。
(3)E的结构简式是________________________________________________________________________
。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式:________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)下列关于G的说法正确的是________。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
[解析] (1)A催化氧化得乙酸,且A能发生银镜反应,所以A是乙醛,结构简式:CH3CHO。
(2)羧基中的-OH在PCl3存在条件下被Cl原子取代。
(3)D(
)与CH3OH发生酯化反应生成E的结构简式是
。
(4)F在强碱性条件下水解,生成二种钠盐和甲醇等。
(5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键,能与Br2发生加成反应或取代反应,与金属钠发生反应生成氢气,1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环,可与4 mol H2加成;分子式C9H6O3。正确选项有a、b、d。
[答案] (1)CH3CHO
(2)取代反应
(5)abd