5.(2010·全国卷Ⅰ)有机化合物A-H的转换关系如下所示:

 

请回答下列问题:

(1)链烃A有支链且只有一个官能团,其相对分子质量在65-75之间,1 mol A完全燃烧消耗7 mol氧气,则A的结构简式是________,名称是________;

(2)在特定催化剂作用下,A与等物质的量的H2反应生成E.由E转化为F的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________;

(3)G与金属钠反应能放出气体.由G转化为H的化学方程式是__________________

________________________________________________________________________;

(4)①的反应类型是______________;③的反应类型是______________;

(5)链烃B是A的同分异构体,分子中的所有碳原子共平面,其催化氢化产物为正戊烷,写出B所有可能的结构简式______________________________________________________

________________________________________________________________________;

(6)C也是A的一种同分异构体,它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构),则C的结构简式为________.

解析:(1)设烃A的分子式为CxHy,由燃烧通式计算可得:x+y/4=7,65<12x+y<75,故x=5,y=8.故其分子中含一个碳碳三键,且含支链,碳碳三键必在一端,烃A为3­甲基­1­丁炔.(2)A与等物质的量的H2加成生成CH2===CH-CH(CH3)2,E与Br2发生加成反应生成F:CH2BrCHBrCH(CH3)2.(3)由F水解生成G,可推出G为CH2OHCHOHCH(CH3)2,而G与二元羧酸反应生成一种二元酯H.(4)反应①是加成反应,反应③是取代反应.(5)链烃B分子中所有碳原子共平面,说明其必为二烯烃,且其催化加氢产物为正戊烷,故其可能的结构简式为:CH2===CH-CH===CH-CH3、CH3CH2C≡CCH3.

答案:(1)(CH3)2CHC≡CH 3­甲基­1­丁炔

(2)(CH3)2CHCH===CH2+Br2

 

H+△        +2H2O

(4)加成反应(或还原反应) 取代反应

(5)CH3CH===CHCH===CH2(或写它的顺、反异构体)、CH3CH2C≡CCH3

 

(6)  

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5.化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:

已知:R-CH===CH2(i)B2H6(ii)H2O2/OH-RCH2CH2OH(B2H6为乙硼烷).

回答下列问题:

(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O.A的分子式是________________;

(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为____________、________________.

(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3­苯基­1­丙醇.F的结构简式是________________________________________________________________________;

(4)反应①的反应类型是____________________________________________________;

(5)反应②的化学方程式为____________________________________________________

________________________________________________________________________;

(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________.

解析:(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol,标准状况下的烃11.2 L,即为0.5 mol,所以烃A中含碳原子数为4,H原子数为10,则化学式为C4H10.

(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷.取代后的产物为2­甲基­1­氯丙烷和2­甲基­2­氯丙烷.

(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间以1∶2加成,则应含有碳碳双键.从生成的产物3­苯基­1­丙醇分析,F的结构简式为             .

(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应.

(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E与信息相同的条件,则类比得出E的结构为             .E与G在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应.(6)G中含

有的官能团为碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体.

答案:(1)C4H10 (2)2­甲基­1­氯丙烷 2­甲基­2­氯丙烷

 0  8341  8349  8355  8359  8365  8367  8371  8377  8379  8385  8391  8395  8397  8401  8407  8409  8415  8419  8421  8425  8427  8431  8433  8435  8436  8437  8439  8440  8441  8443  8445  8449  8451  8455  8457  8461  8467  8469  8475  8479  8481  8485  8491  8497  8499  8505  8509  8511  8517  8521  8527  8535  447348 

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