13.(12分)为确定某液态有机物X(分子式为C2H6O2)的结构,某同学准备按下列程序进行探究.已知:
①一个碳原子上连两个羟基( )的物质不稳定;②分子中不存在过氧键(-O-O-).
(1)根据价键理论预测X的可能结构为_________________________________________ .
(2)某同学设计如图实验装置来确定X的结构(表格可不填满).
实验原理 |
预期生成H2的体积(标准状况) |
对应X的结构简式 |
取6.2 g X与足量的钠反应,通过生成氢气的体积来确定X分子中能与金属钠反应的氢原子数目,进而确定X的结构 |
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解析:(1)因有机物X(C2H6O2)分子中不存在过氧键(-O-O-),且一个碳原子上不能连接2个-OH,故其结构可能为
或CH3-O-CH2-OH.
(2)n(X)==0.1 mol,
若为CH3-O-CH2-OH,则0.1 mol X与足量的Na反应能产生0.05
mol H2(标准状况下的体积为1.12 L).
若为 ,则 0.1 mol X与足量的Na反应能产生0.1 mol H2(标准状况下的
体积为2.24 L).
答案:(1)
(2)
预期生成H2的体积 (标准状况) |
对应X的结构简式 |
1.12 L |
CH3-O-CH2-OH |
2.24 L |
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11.(12分)(2010·赣州模拟)有资料显示,几种甜味剂的相对甜度如下:
甜味剂名称 |
相对甜度 |
蔗糖 |
1 |
糖精 |
500-700 |
阿斯巴甜 |
180-200 |
纽甜 |
7
000-13 000 |
由上表可知目前发现的最甜的甜味剂是纽甜(NTM),它的结构简式如下:
试根据纽甜的结构简式回答下列问题:
(1)纽甜的分子式为_________________________________________________________;
(2)在纽甜分子中,除含有肽键(-CO-NH-)、酯基(-COO-)、苯基外,还含有亚氨基(-NH-)和______________,因此该物质既具有______________性,又具有______________性.
(3)如果将纽甜在一定条件下完全水解(假设生成的产物中没有盐),则含有苯环的有机物的结构简式为________________________;如果保持该物质的碳链结构和羧基不变,则含有氨基的有机物的同分异构体(含自身1种)共有________种;该类物质可发生________(填反应类型)反应生成高分子化合物.
(4)纽甜可通过如下反应制得:
②将①的主要产物在催化剂作用下氢化使碳氮双键消失.
③ 与②的产物成肽便得纽甜(NTM).
以上三个反应中,②属于________反应(填反应类型),③属于________反应.
解析:(1)纽甜的结构简式中苯环相当于-C6H5,从而可以确定其分子式.
(2)纽甜中还含有的官能团为羧基,又因含有亚氨基,故既能与酸反应又能与碱反应.
(3)纽甜中酯基和肽键均能发生水解,水解后含有苯环的有机物为
.符合条件的同分异构体还有
以及在苯环上连接氨基所得3种有机物,因此总共为5种.该物质含有羧基和氨基两种官能团,可以通过缩聚反应生成高分子化合物.
(4)反应②为双键的加成,属于加成反应;反应③为羧基和氨基缩去水,属于取代反应.
答案:(1)C20H30N2O5
(2)羧基(或-COOH) 弱碱 弱酸
(3)C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH 5 缩聚
(4)加成 取代