18.(10分)芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的转化关系如下图所示。B中苯环上的一溴代物有四种,D可发生银镜反应,C、G属于同类有机物。以下变化中,某些反应条件及产物未标明。C、G组成元素相同,Mr(C)-Mr(G)=76,C中碳、氢、氧原子个数比为5?6?1,G的通式为C2nH4nOn,在某条件下,G蒸气密度是氦气的22倍。X是一种相对分子质量为32的单质。1 mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8 L。

(1)C可能的结构简式为___________________________________________。

(2)写出D发生银镜反应的化学方程式:_______________________________

________,其反应类型是________。

(3)一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为_____________________________。

(4)同时符合下列条件的B的同分异构体有________种。

a.能发生水解反应

b.能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应

c.分子中含有苯环

解析:Mr(G)=22×4=88,G的分子式为C4H8O2Mr(C)=88+76=164,C的分子式为C10H12O2,X为氧气。由A可进行两步氧化得到E,可知A为醇,E为羧酸,且A与E中碳原子个数相同。又A与E反应生成G,可推得:A为CH3CH2OH,E为CH3COOH,D为CH3CHO。由于G是酯,C与G属于同类有机物,故C也为酯。由A(C2H6O)和B反应可生成酯C(C10H12O2),结合反应前后原子守恒关系,可推得B的分子式为C8H8O2,而B与A可发生酯化反应,可知B为羧酸,故B含有一个羧基和一个甲基,而B中苯环上的一溴代物有四种,那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位,故B有两种结构,由此可推知C的结构。根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳:1 mol F→2 mol CO2→2 mol NaHCO3。说明F是邻苯二甲酸或间苯二甲酸。符合条件的B的同分异构体中含有一个苯环、一个醛基、一个酯基,有两种情况:一种情况,苯环+甲基+甲酸基;另一种情况:苯环+-CH2O-CHO。

答案:(1)

 (2)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 氧化反应

 (4)4

17.(10分)(2010·武汉市调研)PET是聚酯类合成材料,以卤代烃为原料合成PET的线路如下(反应中部分无机反应物及产物已省略)。已知RX2(R、R′代表烃基,X代表卤素原子)是芳香族化合物,相对分子质量为175,其中X元素的质量分数为40.6%。

请回答下列问题:

(1)RX2的分子式为________。

(2)RX2苯环上只有两个取代基,且苯环上的一硝基代物只有一种,则RX2的结构简式为________。

(3)1 mol C与足量的NaHCO3溶液反应可放出________L CO2(标准状况)。

(4)反应①的化学方程式为________________,其反应类型为________;从D到E,工业上一般通过两步反应来完成,若此处原子利用率为100%的角度考虑,假设通过D与某种无机物一步合成E,该无机物是________。

(5)由C与E合成PET的化学方程式为________________________________________。

(6)矿泉水瓶、碳酸饮料瓶等瓶底通常有如图标识,这就是塑料回收标志,其中数字01到07和英文缩写用来指代所使用的树脂种类。有关该标识的判断正确的是(填相应的序号)________。

①PET材料制作的容器可以用来长期盛装酒、油等物质

②PET材料是线性高分子材料,具有热塑性

③PET材料制作的饮料瓶使用一段时间后,可能释放出致癌物,所以这种饮料瓶不能用来作水杯

④塑料回收标志使得塑料品种的识别变得简单容易,还可以降低回收成本

解析:由RX2的相对分子质量为175,其中X元素的质量分数为40.6%,可求得M(X)=175×40.6%/2=35.5,X为Cl元素。M(R-)=175×59.4%=104,烃基R-为C8H8-,则RX2的分子式为C8H8Cl2。RX2苯环上有两个取代基,且苯环上的一硝基代物只有一种,说明苯环上的两个取代基是相同的取代基,且处于对位关系。连两个取代基的苯环为C6H4,结合RX2的分子式C8H8Cl2,则取代基为-CH2Cl。由RX2的结构简式可推知B为对苯二甲醇,则C为对苯二甲酸,1 mol对苯二甲酸与NaHCO3反应生成2 mol CO2。D是最简单的烯烃,最简单的烯烃是乙烯,反应①是氯乙烷转化为乙烯,故反应①是消去反应。E为乙二醇,由乙烯转化为乙二醇,可采用乙烯与H2O2反应。C与E可通过缩聚反应合成PET。用PET塑料长期盛装酒、油,能使塑料溶解,故①错误。

答案:(1)C8H8Cl2

(2)

(3)44.8

(4)CH3CH2Cl+NaOH醇△CH2===CH2↑+NaCl+H2O

消去反应 H2O2

 (6)②③④

 0  8481  8489  8495  8499  8505  8507  8511  8517  8519  8525  8531  8535  8537  8541  8547  8549  8555  8559  8561  8565  8567  8571  8573  8575  8576  8577  8579  8580  8581  8583  8585  8589  8591  8595  8597  8601  8607  8609  8615  8619  8621  8625  8631  8637  8639  8645  8649  8651  8657  8661  8667  8675  447348 

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