摘要：18．芳香族化合物B.C.F与链状有机物A.D.E.G间的转化关系如下图所示.B中苯环上的一溴代物有四种.D可发生银镜反应.C.G属于同类有机物.以下变化中.某些反应条件及产物未标明.C.G组成元素相同.Mr(C)-Mr(G)＝76.C中碳.氢.氧原子个数比为5?6?1.G的通式为C2nH4nOn.在某条件下.G蒸气密度是氦气的22倍.X是一种相对分子质量为32的单质.1 mol F与足量碳酸氢钠溶液反应在标准状况下产生气体44.8 L. (1)C可能的结构简式为 . (2)写出D发生银镜反应的化学方程式: .其反应类型是 . (3)一定条件下F与足量A发生反应的化学方程式为 . (4)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种. a．能发生水解反应 b．能与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应 c．分子中含有苯环 解析:Mr(G)＝22×4＝88.G的分子式为C4H8O2.Mr(C)＝88+76＝164.C的分子式为C10H12O2.X为氧气.由A可进行两步氧化得到E.可知A为醇.E为羧酸.且A与E中碳原子个数相同.又A与E反应生成G.可推得:A为CH3CH2OH.E为CH3COOH.D为CH3CHO.由于G是酯.C与G属于同类有机物.故C也为酯.由A(C2H6O)和B反应可生成酯C(C10H12O2).结合反应前后原子守恒关系.可推得B的分子式为C8H8O2.而B与A可发生酯化反应.可知B为羧酸.故B含有一个羧基和一个甲基.而B中苯环上的一溴代物有四种.那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位.故B有两种结构.由此可推知C的结构.根据F与碳酸氢钠反应产生二氧化碳:1 mol F→2 mol CO2→2 mol NaHCO3.说明F是邻苯二甲酸或间苯二甲酸.符合条件的B的同分异构体中含有一个苯环.一个醛基.一个酯基.有两种情况:一种情况.苯环+甲基+甲酸基,另一种情况:苯环+-CH2O-CHO. 答案:(1) (2)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 氧化反应 (4)4

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