12.(2009·上海)尼龙?66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。
已知:R-ClHCN催化剂R-CNH2催化剂R-CH2NH2
完成下列填空:
(1)写出反应类型:反应②________,反应③________。
(2)写出化合物D的结构简式:__________________。
(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:________________________________________________________________________。
(4)写出反应①的化学方程式:________________________________________________________________________。
(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是________(填序号)。
a.NaOH
b.Na2CO3
c.NaCl d.HCl
(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法:__________________(原料任选)。
解析:结合题目信息再采用逆推法,由尼龙?66的结构简式可推知C为:HOOC-(CH2)4-COOH,E为H2N-(CH2)6-NH2。反应①是发生了1,4?加成反应,故反应①的化学方程式为:
。
由C到D为己二酸与氨气生成铵盐,故D为H4NOOC(CH2)4COONH4。C为己二酸,与C互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基,一个羧基可用一个醛基和一个羟基代替,故可写为:
。E中含有碱性基团-NH2,故可与HCl发生反应。
答案:(1)氧化反应 缩聚反应
(2)H4NOOC(CH2)4COONH4
(5)d
(6)