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9.(2010·天津卷)Ⅰ.已知:R-CH===CH-O-R′R-CH2CHO+R′OH

烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3?4,与A相关的反应如下:

请回答下列问题:

(1)A的分子式为________。

(2)B的名称是________;A的结构简式为________________________________。

(3)写出C―→D反应的化学方程式:___________________________________。

(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:________、________。

①属于芳香醛;

②苯环上有两种不同环境的氢原子。

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:

EF――→,\s\up7(②――→,\s\up7(③H

(5)写出G的结构简式:________。

(6)写出①-④步反应所加试剂、反应条件和①-③步反应类型:

序号
所加试剂及反应条件
反应类型

 
 

 
 

 
 

 
--

解析:本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3,该醇氧化生成的C能够发生银镜反应,故B的羟基在链端,故B是1­丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看,E的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134,G的相对分子质量为118,二者差值为16,可见E发生加氢反应生成醇F,F发生消去反应生成烯烃G,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。

答案:(1)C12H16O

(2)1­丙醇(或正丙醇)

 (3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

 (6)

序号
所加试剂及反应条件
反应类型

H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△
还原(或加成)反应

浓H2SO4,△
消去反应

Br2(或Cl2)
加成反应

NaOH,C2H5OH,△

8.(2010·安徽卷)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:

空气催化剂浓硝酸浓硫酸过量CH3OH浓硫酸,△ H2催化剂

(1)A→B的反应类型是________,D→E的反应类型是________,E→F的反应类型是________。

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。

①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应

(3)C中含有的官能团名称是________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是________。

a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率

b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c.甲醇既是反应物,又是溶剂

d.D的化学式为C9H9NO4

(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。

(5)已知在一定条件下可水解为

,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析:本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系,意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。

(1)对比各物质的分子结构,结合中间过程的反应条件分析,可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应,B到C的反应是硝化反应(取代反应),C到D的反应是酯化反应,D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应,E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO-取代的反应。

(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应,应含有醛基,是甲酸酯,可能为 (甲基还可与酯基处于邻位和间位)或

(3)C中含有硝基和羧基。酯化反应是可逆反应,使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率;浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性;固体C溶于甲醇中,可以加快反应速率,甲醇既是反应物,又是溶剂;D的化学式为C9H9NO4

(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。

(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。

答案:(1)氧化反应 还原反应 取代反应

(2)

(3)硝基、羧基 a、c、d

 

7.(2010·重庆卷)阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢,经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。

(1)阻垢剂E的制备

A      B    D   E

①A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。

②B与新制的Cu(OH)2反应生成D,其化学方程式为____________________________。

③D经加聚反应生成E,E的结构简式为________。

(2)阻垢剂R的制备

①G→J为取代反应,J的结构简式为________。

②J转化为L的过程中,L分子中增加的碳原子来源于________。

③由L制备M的反应步骤依次为:

HOOCCH2CH2COOH+Br2催化剂△

HOOCCH2CHBrCOOH+HBr、______________________________、______________________________(用化学方程式表示)。

④1 mol Q的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2 mol CO2,T的结构简式为________(只写一种)。

解析:本题主要考查有机物的相互转化关系,重要官能团的性质,化学方程式、结构简式的书写等。

(1)①A为丙三醇,油脂水解过程中有丙三醇生成。②A生成B为脱水(脱去2分子水)反应,先生成CH2===C===CH-OH,该物质不稳定,生成CH2===CHCHO(醛),醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸(CH2===CHCOOH)。③CH2===CHCOOH中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,生成

(2)①G→J时,G中的两个羟基被Br原子取代,生成CH2BrCH2Br。②分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。③卤代烃在NaOH的醇溶液中,发生消去反应生成含有碳碳双键的物质,由于有机反应物中含有羧基,所以羧基与NaOH反应生成钠盐,用硫酸酸化可以得到M。④由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。

答案:(1)①油脂

②CH2===CHCHO+2Cu(OH)2CH2===CHCOOH+Cu2O↓+2H2O

(2)①CH2BrCH2Br

②CO2

③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH醇△

NaOOCCH===CHCOONa+NaBr+3H2O

NaOOCCH===CHCOONa+H2SO4

HOOCCH===CHCOOH+Na2SO4

 0  8442  8450  8456  8460  8466  8468  8472  8478  8480  8486  8492  8496  8498  8502  8508  8510  8516  8520  8522  8526  8528  8532  8534  8536  8537  8538  8540  8541  8542  8544  8546  8550  8552  8556  8558  8562  8568  8570  8576  8580  8582  8586  8592  8598  8600  8606  8610  8612  8618  8622  8628  8636  447348 

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