9.(2010·天津卷)Ⅰ.已知:R-CH===CH-O-R′R-CH2CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为3?4,与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________;A的结构简式为________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式:___________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:________、________。
①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:
EF――→,\s\up7(②――→,\s\up7(③H
(5)写出G的结构简式:________。
(6)写出①-④步反应所加试剂、反应条件和①-③步反应类型:
序号 |
所加试剂及反应条件 |
反应类型 |
① |
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② |
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③ |
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④ |
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解析:本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O。由转化图可知B的碳原子数为3,该醇氧化生成的C能够发生银镜反应,故B的羟基在链端,故B是1丙醇。从苯环上有两种不同环境的氢原子来看,E的同分异构体结构对称性应较强。E的相对分子质量为134,G的相对分子质量为118,二者差值为16,可见E发生加氢反应生成醇F,F发生消去反应生成烯烃G,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。
答案:(1)C12H16O
(2)1丙醇(或正丙醇)
(3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(6)
序号 |
所加试剂及反应条件 |
反应类型 |
① |
H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ |
还原(或加成)反应 |
② |
浓H2SO4,△ |
消去反应 |
③ |
Br2(或Cl2) |
加成反应 |
④ |
NaOH,C2H5OH,△ |
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