15.(2008·海南卷)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCHCHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。

试回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为________;
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化下,B 与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是________________________,反应类型为________________;
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是________________________________________________________________________;
(4)E第①步反应________、A的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是________________________。
解析:(1)由化合物A中氧元素的质量分数计算氧原子的个数为:
=1.04625,即A中只含有一个氧原子,则A的相对分子质量为:
≈86,则
A的分子式为C5H10O。
(2)由C―→D的转化可知C为CH3COOH,由B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1∶2,推知B为HOOC-CH2-COOH,则在浓硫酸的催化下,HOOC-CH2-COOH与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC-CH2-COOH
+2C2H5OH
C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取
代反应)。
(3)综合上述信息可知A的结构简式是HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3。
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的应为羧酸,其相应的结构简式只有CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH。
答案:(1)C5H10O
(2)HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH
C2H5OOCC H2COOC2H5+2H2O 酯化
反应(或取代反应)
(3)HO-CH2-CH2-CH=CH-CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH