14.(1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化:

①A分子中的官能团名称是____________;

②A只有一种一氯取代物B,写出由A转化为B的化学方程式:________________________________________________________________________;

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种,F的结构简式是

______________________________________。

(2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)____________________。

①加成反应 ②氧化反应 ③加聚反应 ④水解反应

“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是______________________。

(3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是____________________。

解析:(1)①仅含有一个O原子的官能团可能是羟基或羰基,根据A能够和浓H2SO4反应根据A的分子式,C原子式已饱和,可知其中含有的是羟基。

②A的分子式C4H10O符合饱和一元醇通式:CnH2n+2O,其可能的结构有四种:

CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、

(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3C-OH。

光照氯代时,Cl原子取代烃基上的H原子,上述四种结构对应一氯代物可能的结构分别是:4种、4种、3种、1种。所以B的结构是(CH3)3C-OH,发生的反应可以表示成:

(CH3)3COH+Cl2

③根据上面的推断,F的结构简式是:

(2)HQ能和FeCl3溶液发生显色反应,说明它含有酚羟基;结合分子式可进一步断定,HQ分子里含有2个酚羟基。它还能与H2等发生加成反应,能被酸性KMnO4等氧化剂氧化。HQ可能的结构有三种:

它们的一硝基取代产物分别有:1种、2种、3种。所以HQ的正确结构为:

(3)TBHQ能与NaOH溶液反应得到分子式为C10H12O2Na2的化合物,说明分子中有2个酚羟基,因为醇羟基不能和NaOH反应,同时可以确定TBHQ的分子式为C10H14O2,可知TBHQ是由1分子HQ和1分子A反应得到的。反应关系如下:

C6H6O2+C4H10O―→C10H14O2+H2O(属于取代反应)

根据HQ的结构简式,可以确定TBHQ的正确结构为:

答案:(1)①羟基

②(CH3)3COH+Cl2

(2)①② 

(3)

13.(2010·试题调研,山东济宁期末)四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如下图所示:

请解答下列各题:

(1)A的分子式是____________。

(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式:________________________________。

(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:__________________________________________________________________________。

(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式:________________________________________________________________________。

解析:本题以四川盛产的五倍子和禽流感药物这一社会热点为新情景材料,综合考查有机物的分子式、结构简式、方程式、同分异构体等知识,考查了学生的知识迁移能力和综合推理能力,要求学生关注社会热点,善于将所学知识与社会热点的科技生活和工农业生产相联系,活学活用。

(1)由A的结构式很容易写出A的分子式为C14H10O9

(2)因B在题设条件下可生成A,由A逆推,A水解可以得知B的结构简式为

(3)由A的结构简式可以看出A中有5个-OH,需中和5个NaOH,一个羧基中和一个NaOH,一个酯基消耗2个NaOH,故1 mol A可消耗8 mol NaOH,方程式很容易写出(见答案)。

(4)根据题意,B与氢气按物质的量之比1∶2加成可得C,且C分子中无羟基与碳碳双键直接相连,且C能与溴水反应,因此C的结构简式应为,所以C与溴水反应的方程式应为:

答案:(1)C14H10O9 (2)  

(3)

(4)

 0  8110  8118  8124  8128  8134  8136  8140  8146  8148  8154  8160  8164  8166  8170  8176  8178  8184  8188  8190  8194  8196  8200  8202  8204  8205  8206  8208  8209  8210  8212  8214  8218  8220  8224  8226  8230  8236  8238  8244  8248  8250  8254  8260  8266  8268  8274  8278  8280  8286  8290  8296  8304  447348 

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