12.(2009·江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:
(1)写出E第①步反应________、A中两种含氧官能团的名称:________和________。
(2)写出满足下列条件的E第①步反应________、A的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。
解析:(1)本题为基础题,不难写出。
(2)满足条件的E第①步反应________、A的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有
2个取代基且位于对位;②含有-COOH;③含有
(酯基)、且苯环直接与O
原子相连,由此可任写一种。
(3)反应E→F中,N-H键中H被取代,而
2个N-H键,不难想
到,副产物为2个N-H键中的H均发生反应。
(4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式。
(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由
已知条件寻找合成的方法。由产物
逆推可得前一步的物质为
和CH3CH2OH,而
比原料 多一个C原子,在此要从题给信息中寻找
增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:
答案:(1)羧基 醚键