12.(2009·江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

 

 

 

(1)写出E第①步反应________、A中两种含氧官能团的名称:________和________。

(2)写出满足下列条件的E第①步反应________、A的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。

①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为________________________________________________________________________。

(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为________________________________________________________________________。

 (5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注意反应条件)。

 

解析:(1)本题为基础题,不难写出。

(2)满足条件的E第①步反应________、A的同分异构体应有如下结构特点:①苯环上有

 

2个取代基且位于对位;②含有-COOH;③含有       (酯基)、且苯环直接与O

原子相连,由此可任写一种。

 

(3)反应E→F中,N-H键中H被取代,而         2个N-H键,不难想

到,副产物为2个N-H键中的H均发生反应。

(4)对比多沙唑嗪与F的结构,即可写出试剂X的结构简式。

(5)对于有机合成问题,要从两个方面入手:一是由产物逆推前一步的物质结构,二是由

 

已知条件寻找合成的方法。由产物          逆推可得前一步的物质为

 

和CH3CH2OH,而      比原料    多一个C原子,在此要从题给信息中寻找

增长碳链的方法,并注意逆推与正推的结合。结合多沙唑嗪的合成与本小题的信息,逆推如下:

 

答案:(1)羧基 醚键

 

 

 0  8063  8071  8077  8081  8087  8089  8093  8099  8101  8107  8113  8117  8119  8123  8129  8131  8137  8141  8143  8147  8149  8153  8155  8157  8158  8159  8161  8162  8163  8165  8167  8171  8173  8177  8179  8183  8189  8191  8197  8201  8203  8207  8213  8219  8221  8227  8231  8233  8239  8243  8249  8257  447348 

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