11.(2010·模拟精选,北京丰台模拟)卤代烃在有氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型取代反应。其实质是带负电的原子团(如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子,如:CH3CH2CH2Br+OH-(NaOH)―→CH3CH2CH2OH+Br-(NaBr)
写出下列反应的化学方程式:
(1)溴乙烷跟NaHS反应________________________________________________________________________。
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应________________________________________________________________________。
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚
(CH3-O-CH2CH3)________________________________________________________________________
。
解析:本题旨在考查卤代烃取代反应的知识,着重培养学生分析问题、类比推理和灵活运用知识的三种能力。从给出的示例结合卤代烃的取代反应等知识,可分析得:R-X+Y-―→RY+X-
(1)据题意可看出,RX即CH3CH2Br,而Y-即SH-,CH3CH2Br+SH-―→CH3CH2SH+Br-。
(2)从题意可以看出RX为CH3I,而Y-为CH3COO-,CH3I+CH3COO-―→
。
同理,在(3)中RX显然是CH3I,但题目中并未直接给出和Y-有关的分子,而是给出了反应的结果CH3-O-CH2CH3,从产物CH3-O-CH2CH3可以推断出Y-应该是CH3CH2O-,它可以来自无水乙醇和金属钠反应生成的CH3CH2ONa。
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
CH3I+CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3+NaI
答案:(1)CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH+NaBr
(2)CH3I+CH3COONa―→CH3COOCH3+NaI
(3)2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑,
CH3I+CH3CH2ONa―→CH3OCH2CH3+NaI