11.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%-50%),另一产物A也呈酸性,反应方程式如下:
C6H5CHO+(CH3CO)2O―→C6H5CH===CHCOOH+
苯甲醛 肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量比为1∶1,产物A的名称是________。
(2)在一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为________________________________________________________________________(不要求标出反应条件)。
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 |
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产率(%) |
15 |
23 |
33 |
0 |
取代苯甲醛 |
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产率(%) |
71 |
63 |
52 |
82 |
可见,取代基时Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________;
③________________________________________________________________________。
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯该反应属于Heck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为____________________________________________(不要求标出反应条件)。
(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显________(填字母)的物质。
A.弱酸性 B.弱碱性
C.中性 D.强酸性
[解析] 考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解,以及对酯化反应、取代反应等的了解;考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力,以及以上各部分知识的综合运用能力。
[答案] (1)乙酸 (2)C6H5CH===CHCOOH+C2H5OH―→C6H5CH===CHCOOC2H5+H2O
(3)(以下任意3条即可)
①苯环上有氯原子取代对反应有利
②苯环上有甲基取代对反应不利
③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)
④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)
⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利
⑥苯环上甲基越多,对反应越不利
(4)C6H5Br+CH2===CHCOOC2H5―→
C6H5CH===CHCOOC2H5+HBr
(5)B