11.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45%-50%),另一产物A也呈酸性,反应方程式如下:

C6H5CHO+(CH3CO)2O―→C6H5CH===CHCOOH+

 苯甲醛     肉桂酸

(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量比为1∶1,产物A的名称是________。

(2)在一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为________________________________________________________________________(不要求标出反应条件)。

(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:

取代苯甲醛




产率(%)
15
23
33
0
取代苯甲醛




产率(%)
71
63
52
82

可见,取代基时Perkin反应的影响有(写出3条即可):

①________________________________________________________________________;

②________________________________________________________________________;

③________________________________________________________________________。

(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2===CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯该反应属于Heck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为____________________________________________(不要求标出反应条件)。

(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显________(填字母)的物质。

A.弱酸性       B.弱碱性

C.中性                   D.强酸性

[解析] 考查学生对有机化合物分子式与命名、组成和结构特点及其相互联系的了解,以及对酯化反应、取代反应等的了解;考查学生通过推理获取新知识和归纳与文字表达能力、信息迁移能力,以及以上各部分知识的综合运用能力。

[答案] (1)乙酸 (2)C6H5CH===CHCOOH+C2H5OH―→C6H5CH===CHCOOC2H5+H2O

(3)(以下任意3条即可)

①苯环上有氯原子取代对反应有利

②苯环上有甲基取代对反应不利

③氯原子离醛基越远,对反应越不利(或氯原子取代时,邻位最有利,对位最不利)

④甲基离醛基越远,对反应越有利(或甲基取代时,邻位最不利,对位最有利)

⑤苯环上氯原子越多,对反应越有利

⑥苯环上甲基越多,对反应越不利

(4)C6H5Br+CH2===CHCOOC2H5―→

C6H5CH===CHCOOC2H5+HBr

(5)B

 0  8696  8704  8710  8714  8720  8722  8726  8732  8734  8740  8746  8750  8752  8756  8762  8764  8770  8774  8776  8780  8782  8786  8788  8790  8791  8792  8794  8795  8796  8798  8800  8804  8806  8810  8812  8816  8822  8824  8830  8834  8836  8840  8846  8852  8854  8860  8864  8866  8872  8876  8882  8890  447348 

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