7.重要有机物间的相互转变关系。
(1) 烃的重要性质
序号 |
反应试剂 |
反应条件 |
反应类型 |
1 |
Br2 |
光 |
取代 |
2 |
H2 |
Ni,加热 |
加成 |
3 |
Br2水 |
|
加成 |
4 |
HBr |
|
加成 |
5 |
H2O |
加热、加压、催化剂 |
加成 |
6 |
乙烯 |
催化剂 |
加聚 |
7 |
|
浓硫酸,170℃ |
消去 |
8 |
H2 |
Ni,加热 |
加成 |
9 |
Br2水 |
|
加成 |
10 |
HCl |
催化剂,加热 |
加成 |
11 |
|
催化剂 |
加聚 |
12 |
H2O |
催化剂 |
加成 |
13 |
|
催化剂 |
聚合 |
14 |
H2O(饱和食盐水) |
|
水解 |
(2) 烃的衍生物重要性质
序号 |
反应试剂 |
反应条件 |
反应类型 |
1 |
NaOH/H2O |
加热 |
水解 |
2 |
NaOH/醇 |
加热 |
消去 |
3 |
Na |
|
置换 |
4 |
HBr |
加热 |
取代 |
5 |
|
浓硫酸,170℃ |
消去 |
6 |
|
浓硫酸,140℃ |
取代 |
7 |
O2 |
Cu或Ag,加热 |
氧化 |
8 |
H2 |
Ni,加热 |
加成 |
9 |
,OH- 新制Cu(OH)2 O2 溴水或KMnO4/H+ |
水浴加热 加热 催化剂,加热 |
氧化 |
10 |
乙醇或乙酸 |
浓硫酸,加热 |
酯化 |
11 |
H2O/H+ H2O/OH- |
水浴加热 |
水解 |
(3) 芳香族化合物的重要性质
序号 |
反应试剂 |
反应条件 |
反应类型 |
1 |
H2 |
Ni,加热 |
加成 |
2 |
浓硝酸 |
浓硫酸,55-60℃ |
取代 |
3 |
液溴 |
Fe |
取代 |
4 |
NaOH/H2O |
催化剂,加热 |
取代 |
5 |
NaOH |
|
中和 |
6 |
CO2+H2O |
|
复分解 |
7 |
溴水 |
|
取代 |
8 |
FeCl3 |
|
显色 |
9 |
KMnO4/H+ |
|
氧化 |
10 |
浓硝酸 |
浓硫酸,加热 |
取代 |
11 |
(CH3CO)2O |
|
取代 |
12 |
H2O |
H+或OH- |
水解 |
(4) 有机反应类型
反应类型 |
特点 |
常见形式 |
实例 |
取代 |
有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。 |
酯化 |
羧酸与醇;酚与酸酐;无机含氧酸与醇 |
水解 |
卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质 |
||
卤代 |
烷烃;芳香烃 |
||
硝化 |
苯及其同系物;苯酚 |
||
缩聚 |
酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸 |
||
分子间脱水 |
醇分子之间脱水形成醚 |
||
磺化 |
苯与浓硫酸 |
||
加成 |
不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。 |
加氢 |
烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂 |
加卤素单质 |
烯烃;炔烃; |
||
加卤化氢 |
烯烃;炔烃;醛与酮的羰基 |
||
加水 |
烯烃;炔烃 |
||
加聚 |
烯烃;炔烃 |
||
消去 |
从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。 |
|
醇的消去 |
|
卤代烃消去 |
||
氧化 |
加氧 |
催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等 |
不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖) |
还原 |
加氢 |
|
不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物 |
显色 |
|
|
苯酚与氯化铁:紫色;淀粉与碘水:蓝色 蛋白质与浓硝酸:黄色 |
(5) 有机物的重要性质
试剂 |
Na |
NaOH |
Na2CO3 |
NaHCO3 |
Br2水(Br2) |
KMnO4/H+ |
烷烃 |
|
×(√) |
× |
|||
烯烃 |
√ |
√ |
||||
炔烃 |
√ |
√ |
||||
|
×(√) |
× |
||||
|
×(√) |
√ |
||||
R-Cl |
× |
√ |
× |
× |
× |
× |
R-OH |
√ |
× |
× |
× |
|
√ |
|
√ |
√ |
√ |
× |
√ |
√ |
R-CHO |
× |
× |
× |
× |
√ |
√ |
R-COOH |
√ |
√ |
√ |
√ |
× |
× |
RCOOR’ |
× |
√ |
× |
× |
× |
× |
(6)其它变化
① 官能团的变化;
② “碳架” 的变化(碳原子数增多、减少,成环、破环)。