摘要:3.增长碳链:酯化.炔.烯加HCN.聚合等
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(2013?深圳一模)有机合成中增长碳链是一个重要环节.如下列反应:

用图Ⅳ通过以下路线可合成(Ⅱ):
(1)(Ⅰ)的分子式为
(2)(Ⅱ)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为
.
(3)如图Ⅳ在生成(Ⅲ)时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为
,反应类型是
(4)(Ⅰ)的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物(Ⅳ).(Ⅳ)的结构简式为
.
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用图Ⅳ通过以下路线可合成(Ⅱ):
(1)(Ⅰ)的分子式为
C8H8O2
C8H8O2
;(Ⅲ)的结构简式为CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOH
.(2)(Ⅱ)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为
(3)如图Ⅳ在生成(Ⅲ)时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为
酯化反应
酯化反应
.(4)(Ⅰ)的一种同分异构体能发生银镜反应,还能水解生成不含甲基的芳香化合物(Ⅳ).(Ⅳ)的结构简式为
溴代烃R-Br(R为烃基)与金属钠作用可以增长碳链,化学方程式为:R-Br+2Na+Br-R*
R-R*+2NaBr(R*为烃基,可相同,也可不同),试以苯、乙炔、溴、溴化氢、钠为主要原料,通过三步反应合成:
写出制取过程的方程式及反应类型
.
(1)
+Br2
-Br+HBr
+Br2
-Br+HBr;(
(2)
(3)
-Br+CH2=CHBr+2Na
+2NaBr
-Br+CH2=CHBr+2Na
+2NaBr.
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| 一定条件下 |
写出制取过程的方程式及反应类型
(1)
| FeBr3 |
| FeBr3 |
取代反应
取代反应
)(2)
HC≡CH+HBr
CH2=CHBr
| 一定条件下 |
HC≡CH+HBr
CH2=CHBr
;(| 一定条件下 |
加成反应
加成反应
)(3)
| 一定条件下 |
| 一定条件下 |
卤代烃R-X与金属钠作用可以增长碳链,化学方程式为:
R-X+2Na+X-R*
R-R*+2NaX,R*为烃基,可相同,也可不同,X为卤原子,试以苯、乙炔、溴、溴化氢、钠为主要原料,通过三步反应合成![]()
写出制取过程的方程式.
手性分子是早就为化学工作者熟知的,但美国和日本的三位科学家却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作,分享了2001年诺贝尔奖.在有机物分子中,若某碳原子连接着四个不同的原子或原子团,这种碳原子称为“手性碳原子”,凡只有一个手性碳原子的物质一定具有光化学活性.
(1)写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式
(2)某有机物A(
)是否具有光学活性
①酯化;②消去;③加成;④水解;⑤氧化;⑥还原
(3)某有机物B(C3H7O2N)具有如下性质:a.既能与强酸反应,又能跟强碱反应; b.具有光学活性.试回答:
①写出B中官能团的名称
②写出B的结构简式
.
③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C,则C的结构简式为
.
④若B在一定条件下生成高分子化合物D,写出B→D的化学方程式
.
⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式
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(1)写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式
F-CHICl
F-CHICl
.(2)某有机物A(
是
是
(“是”或“否”),若要使其具有或失去光学活性,其发生的反应类型可以是①③⑤⑥
①③⑤⑥
.①酯化;②消去;③加成;④水解;⑤氧化;⑥还原
(3)某有机物B(C3H7O2N)具有如下性质:a.既能与强酸反应,又能跟强碱反应; b.具有光学活性.试回答:
①写出B中官能团的名称
氨基,羧基
氨基,羧基
.②写出B的结构简式
③若2分子B在一定条件下生成环状结构化合物C,则C的结构简式为
④若B在一定条件下生成高分子化合物D,写出B→D的化学方程式
⑤写出B的一个不属于同类别的同分异构体结构简式
CH3CH2CH2NO2
CH3CH2CH2NO2
.已知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应:

(1)上述化学反应类型为(填有机化学反应类型) .
(2)羰基化合物和饱和NaHSO3的反应速率如下:
可见,取代基对羰基化合物和NaHSO3反应的影响规律有(写出2条即可)
①
②
(3)利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物,试判断下列物质不能使醛与NaHSO3生成的沉淀溶解的是 .
A.NaOH B.KMnO4 C.NaHCO3 D.H2SO4
(4)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反应来生成难溶于水的碘仿.
(CH3)2CHCOCH3
(CH3)CHCOI3
A+HI3↓
①写出第一步反应的化学方程式 .
②写出A的结构简式 .
(5)醛酮与HCN的加成反应在有机合成中应用广泛,是增长碳链的一种方法,如:

现利用上述方法合成有机玻璃的单体(甲基丙烯酸甲酯)用到的起始原料为(写结构简式) .
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(1)上述化学反应类型为(填有机化学反应类型)
(2)羰基化合物和饱和NaHSO3的反应速率如下:
| 羟基化合物 | CH3CHO | CH3COCH3 | C2H3COCH3 | CH3CH2CH2COCH3 |
| 产率/% (1小时内) |
88.7 | 56.2 | 36.4 | 23.4 |
| 羟基化合物 | (CH3)2CHCOCH3 | (CH3)3CCOCH3 | C2H3COC2H3 | C6H5COCH3 |
| 产率/% (1小时内) |
12.3 | 5.6 | 2 | 1 |
①
②
(3)利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物,试判断下列物质不能使醛与NaHSO3生成的沉淀溶解的是
A.NaOH B.KMnO4 C.NaHCO3 D.H2SO4
(4)检验甲基酮(RCOCH3)通常用到下列2步反应来生成难溶于水的碘仿.
(CH3)2CHCOCH3
| l2,NaOH |
| NaOH |
①写出第一步反应的化学方程式
②写出A的结构简式
(5)醛酮与HCN的加成反应在有机合成中应用广泛,是增长碳链的一种方法,如:
现利用上述方法合成有机玻璃的单体(甲基丙烯酸甲酯)用到的起始原料为(写结构简式)