摘要：重要有机物间的相互转变关系. (1) 烃的重要性质 序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 Br2 光 取代 2 H2 Ni.加热 加成 3 Br2水 加成 4 HBr 加成 5 H2O 加热.加压.催化剂 加成 6 乙烯 催化剂 加聚 7 浓硫酸.170℃ 消去 8 H2 Ni.加热 加成 9 Br2水 加成 10 HCl 催化剂.加热 加成 11 催化剂 加聚 12 H2O 催化剂 加成 13 催化剂 聚合 14 H2O 水解 (2) 烃的衍生物重要性质 序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 NaOH/H2O 加热 水解 2 NaOH/醇 加热 消去 3 Na 置换 4 HBr 加热 取代 5 浓硫酸.170℃ 消去 6 浓硫酸.140℃ 取代 7 O2 Cu或Ag.加热 氧化 8 H2 Ni.加热 加成 9 .OH- 新制Cu(OH)2 O2 溴水或KMnO4/H+ 水浴加热 加热 催化剂.加热 氧化 10 乙醇或乙酸 浓硫酸.加热 酯化 11 H2O/H+ H2O/OH- 水浴加热 水解 (3) 芳香族化合物的重要性质 序号 反应试剂 反应条件 反应类型 1 H2 Ni.加热 加成 2 浓硝酸 浓硫酸.55-60℃ 取代 3 液溴 Fe 取代 4 NaOH/H2O 催化剂.加热 取代 5 NaOH 中和 6 CO2+H2O 复分解 7 溴水 取代 8 FeCl3 显色 9 KMnO4/H+ 氧化 10 浓硝酸 浓硫酸.加热 取代 11 (CH3CO)2O 取代 12 H2O H+或OH- 水解 (4) 有机反应类型 反应类型 特点 常见形式 实例 取代 有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应. 酯化 羧酸与醇,酚与酸酐,无机含氧酸与醇 水解 卤代烃,酯,二糖与多糖,多肽与蛋白质 卤代 烷烃,芳香烃 硝化 苯及其同系物,苯酚 缩聚 酚与醛,多元羧酸与多元醇,氨基酸 分子间脱水 醇分子之间脱水形成醚 磺化 苯与浓硫酸 加成 不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合. 加氢 烯烃,炔烃,苯环,醛与酮的羰基,油脂 加卤素单质 烯烃,炔烃, 加卤化氢 烯烃,炔烃,醛与酮的羰基 加水 烯烃,炔烃 加聚 烯烃,炔烃 消去 从一个分子脱去一个小分子等而生成不饱和化合物. 醇的消去 卤代烃消去 氧化 加氧 催化氧化,使酸性KMnO4褪色,银镜反应等 不饱和有机物,苯的同系物,醇.苯酚.含醛基有机物(醛.甲酸.甲酸某酯.葡萄糖.麦芽糖) 还原 加氢 不饱和有机物.醛或酮.含苯环有机物 显色 苯酚与氯化铁:紫色,淀粉与碘水:蓝色 蛋白质与浓硝酸:黄色 (5) 有机物的重要性质 试剂 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 Br2水(Br2) KMnO4/H+ 烷烃 ×(√) × 烯烃 √ √ 炔烃 √ √ ×(√) × ×(√) √ R-Cl × √ × × × × R-OH √ × × × √ √ √ √ × √ √ R-CHO × × × × √ √ R-COOH √ √ √ √ × × RCOOR’ × √ × × × × (6)其它变化 ① 官能团的变化, ② “碳架 的变化(碳原子数增多.减少.成环.破环).

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