12.酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、
黏合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法采用
如下反应:
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
请根据要求回答下列问题:
(1)欲提高乙酸的转化率,可采取的措施有:________、________等。
(2)若用右图所示装置来制备少量的乙酸乙酯,产率往往偏低,其原因可能为________、________等。
(3)此反应以浓硫酸做催化剂,可能会造成________、________等问题。
(4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索,初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂,且能重复使用。实验数据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质的量混合)。
同一反应时间 |
同一反应温度 |
||||
反应温度/℃ |
转化率/% |
选择性/% |
反应时间/h |
转化率/% |
选择性/% |
40 |
77.8 |
100 |
2 |
80.2 |
100 |
60 |
92.3 |
100 |
3 |
87.8 |
100 |
80 |
92.6 |
100 |
4 |
92.3 |
100 |
120 |
94.5 |
98.7 |
6 |
93.0 |
100 |
*选择性100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 |
①根据表中数据,下列________(填字母)为该反应的最佳条件。
A.120℃、4 h B.80℃、2 h C.60℃、 D.40℃、3 h
②当反应温度达到120℃时,反应选择性降低的原因可能为________。
解析:(1)酯化反应为可逆反应,要提高乙酸的转化率,应使化学平衡向正反应方向移动,故可采取增大乙醇浓度,将生成物CH3COOCH2CH3及时移出或吸收水等措施。
(2)分析CH3COOCH2CH3产率低,可从反应试剂及实验装置两方面考虑,试剂方面可能是反应物来不及反应就被蒸出或因反应温度过高发生了副反应;装置方面可能是冷凝效果不好,部分产品挥发了等。
(3)浓H2A第①步反应________、BO4具有强氧化性和脱水性,反应中容易产生酸性气体,使原料部分发生炭化,当然催化效率不高,催化剂重复使用较困难等都是需要解决的问题。
(4)由表中数据可以看出,温度越高,反应物转化率越高,但在120℃有副反应发生,反应时间越长,反应物转化率越高;但温度高,消耗能量多,时间长,则单位时间内产量低。
答案:(1)增大乙醇浓度 移去生成物 (2)原料来不及反应就被蒸出 温度过高发生了副反应冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种) (3)产生大量酸性气体(或造成环境污染) 部分原料炭化催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种) (4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚