8.(2009·江苏单科,19)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下:

 

(1)写出D中两种含氧官能团的名称:________和________。

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式________________。

①苯的衍生物,且苯环上的一取代产物只有两种; ②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体;③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。

(3)E―→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为________________________________________________________________________。

(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂

X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_________ ________________________________。

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。

提示:①R-Br+NaCN―→R-CN+NaBr;②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:

 

解析:(1)掌握常见的官能团“-OH”、“-CHO”“ ”“R-O-R”等。(2)D分子式为C9H8O4,不饱和度Ω==6,1个苯环4个不饱和度,故除苯环外还有2个不饱和键。与Na2CO3反应放出CO2气体,故有“-COOH”;水解后的产物能与FeCl3发生显色反应,故为酚形成的酯,结构“”,再结合不饱和度及苯环上一取代产物只有两种可推断出其中一种同分异构体为 ,将“-CH3”移位可得

 

 

7.  (2009·浙江理综,29)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:

请回答下列问题:

(1)写出A、B、C的结构简式:A________________、B________________、C________________。

(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有________种氢处于不同的化学环境。

(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)________。

①化合物是1,4­二取代苯,其中苯环上的一个取代基是硝基

②分子中含有结构的基团

注:E、F、G结构如下:

 

(4)E、F、G中有一化合物经酸性水解,其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应,写出该水解反应的化学方程式________________。

(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下:

  +C2H5OH

化合物H经聚合反应可制成高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式________________。

解析:(1) 在KMnO4(H+)作用下-CH3被氧化成-COOH,由C转化为D时为还原,可知是-NO2转化为-NH2,说明A转化为C是发生酯化反应形成-COOCH2CH3结构,所以A为 、B为CH3CH2OH、C为 ;(2) 中对位对称,共有4种氢;(3)中据信息可知结构中对位有-NO2且含有 结构,说明是酯或羧酸,先考虑酯,先拿出 结构,再按脂肪酸酯、芳香酸酯有序思维,最后考虑羧酸;

(4)观察E、F、G可知水解后能产生酚羟基的只有F;(5)苄佐卡因碱性水解得 ,酸化后生成 ,发生缩聚反应形成高分子纤维。

 

 0  7909  7917  7923  7927  7933  7935  7939  7945  7947  7953  7959  7963  7965  7969  7975  7977  7983  7987  7989  7993  7995  7999  8001  8003  8004  8005  8007  8008  8009  8011  8013  8017  8019  8023  8025  8029  8035  8037  8043  8047  8049  8053  8059  8065  8067  8073  8077  8079  8085  8089  8095  8103  447348 

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