1. 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端，排列由对到邻到间。碳总为四键，规律牢记心间。

2、同分异构体：

⑴定义：凡分子式相同，但分子结构不同，因而性质也不同的一类化合物互称同分异构体。强调：同分异构体可以属于同一类物质，也可以属于不同类物质。可以是有机物，也可以是无机物。

⑵同分异构体的类别：

①碳链异构：

[例1](03春季)有机物甲的分子式为C₉H₁₈O₂，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有( C )

　 A. 8种　　　　　 B. 14种　　　　　 C. 16种　　　　　 D. 18种

[例2]已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(n不等于m)的关系是( C )

　 A. 　n+m=6　　　　　 B.　 n+m=4　　　　　 C.　 n+m=8　　　　　 D.　 无法确定

[例3]维生素C(分子式为C₆H₈O₆)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：

⑴上述合成过程中与A互为同分异构体的有　 CD　 (填写字母代号)。

⑵上述反应中，属于加成反应的有　 ①③　　　 (填数字序号)。

⑶反应④除生成E外，还有　 H₂O 　生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应

⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是： 是保护D分子中其它羟基不被氧化　 。

-1-

⑷维生素C的结构简式是　　　　　　　　　 。

②位置异构：支链位置或官能团的位置不同而引起的异构。

③官能团异构(类别异构)：

组成通式	可能的类别	典型实例
CnH2n	烯烃、环烷烃	CH2=CHCH 　　H2C　 CH2 　　　　　　　　 CH2
CnH2n－2	炔烃、二烯烃、环烯烃	CH≡CCH2CH3　 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O	醇、 醚	C2H5OH　 　　CH3OCH3
CnH2nO	醛、 酮、 烯醇、 环醇 、环醚	CH3CH2CHO　 CH3COCH3　　 CH=CHCH2OH CH3CH CH2　　 CH2 CH OH 　　 O　　　　　 CH2
CnH2nO2	羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。	CH3COOH　 HCOOCH3　 HOCH2CHO
CnH2n－6O	酚、芳香醇、芳香醚。	H3CC6H4OH　 C6H5CH2OH　　 C6H5OCH3
CnH2n+1NO2	硝基烷烃、氨基酸。	CH3CH2NO2 　H2NCH2COOH
Cn(H2O)m	单糖或二糖	葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

1、同系物：

⑴定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质互相称为同系物。

⑵组成特点：

①同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同；

②分子组成通式相同；

③同系物相对分子质量相差14或14的整数倍；

④同系物有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律。

⑶判断规律：

①一差：分子组成差一个或若干个CH₂；

②二同：同通式，同结构；

③三注意：

I. 必为同一类物质

Ⅱ. 结构相似(有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)

Ⅲ. 同系物间物理性质不同化学性质相同

强调：因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

同分异构体和同系物知识的考查是高考的热点，几乎每年高考均要涉及，难度由理解转移到综合运用，梯度较大，题型也由前几年高考中常见的选择题发展至近两年的有机板块中的两题均出，环也由以前的碳环衍变为杂环，灵活性越来越大，故考生须掌握判断和书写同分异构体的技巧和方法，才能正确解题。要求了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；理解基团、官能力、同分异构、同系列等要领。能够识别结构式(结构简式)中各原子的连接次序和方式、基团和官能团。能够辨认同系物和列举异构体。掌握烷烃的命名原则。

近年高考中将一些药物作为考查学生有机化学知识的情境命题，同时考查学生有关氨基酸、蛋白质知识，既考查学生对两种官能团位置异构知识又考查学生官能团异构知识，还让学生了解了一些科学分析方法和知识。对于同系物与同分异构体的知识一定要牢牢掌握，能根据题给信息，灵活应用所学知识，达到正确解题的目的。

14．某烃A 0.2 mol 在氧气中完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各1.2 mol。试回答：

⑴烃A的分子式为_____________。

⑵若取一定量的烃A完全燃烧后，生成CO₂和H₂O各3 mol，则有________g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气___________L。

⑶若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下能与氯气发生取代反应，其一氯取代物只有一种，则烃A的结构简式为__________________。

⑷若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H₂加成，其加成产物经测定分子中含有4个甲基，烃A可能有的结构简式为__________________________________________。

⑸比烃A少一个碳原子且能使溴水褪色的A的同系物有________种同分异构体。

13．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中等性氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)，谱中峰的强度与结构中氢原子数成正比。如CH₃CHO分子的PMR谱有两个峰，其强度比是3:1。

⑴某分子式为C₃H₆O₂的化合物的PMR谱有三个峰，峰的强度比为3:2:1，该化合物的结构可能是　　　 。

⑵结构简式为CH₃CH=CHCl的PMR谱有6个峰。根据原子在空间的排列方式不同，写出CH₃CH=CHCl的可能的空间异构体的结构式 　　　　　　　　　　　　　。

12．我国第二代身份证采用的是具有绿色环保性能的PETG新材料，PETG新材料可以回收再利用，而且对周边环境不构成任何污染。这一材料是由江苏华信塑业发展有限公司最新研发成功的新材料，并成为公安部定点产地。PETG的结构简式为：

　　　　　　　 EG　　　 TPA　　　　　　　 CHDM　　　　　 TPA

已知：Ⅰ．　

Ⅱ．RCOOR₁+R₂OH→RCOOR₂+R₁OH　　 (R、R₁、R₂表示烃基)

这种材料可采用下列合成路线

试回答下列问题：

⑴反应②、⑥中加入的试剂X是_____________________；⑵⑤的反应类型是________________；

⑶写出结构简式：B______________________，I________________________；

⑷合成时应控制的单体的物质的量n(D)∶n(E)∶n(H)＝_____∶_______∶_______(用m、n表示)。

⑸写出化学方程式：

反应③：________________________________________________________________；

反应⑥：________________________________________________________________。

11．卤代烃在NaOH存在条件下可以水解，其实质是带负电的原子团取代了卤代烃中的卤原子。如CH₃CH₂CH₂Br+OH^－→CH₃CH₂CH₂OH+Br^－，又知RC≡CH与NaNH₂反应可生成RC≡CNa，它也可与卤代烃反应。写出下列反应的化学方程式。

　　 ⑴与CH₃C≡CNa反应：___________________________________________。

⑵溴乙烷与CH₃COONa反应：____________________________________________。

⑶用碘甲烷、丙炔和NaNH₂合成2－丁炔：

_______________________________________________________________________。

10．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性，物质CH₃COOCH₂-CH-CHO有光学活性，发生下列反应后生成的有机物无光学活性的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 (　　 )

A．与甲酸发生酯化反应　　　 　　　　　　　　　　　B．与NaOH水溶液共热

C．与银氨溶液作用　　　 　　　　　　　　　　　　　D．在催化剂存在下与H₂作用

9．心酮胺是治疗冠心病的药物，其结构简式如右图，下列关于心酮胺的描述，错误的是　　　　　 (　　 )

A．可以在催化剂作用下和溴反应　　

B．可以和银氨溶液发生银镜反应

C．可以和氢溴酸反应　　　　　　　 D．可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应