分子式 |
C2H6 |
C2H4 |
C6H6 |
结构简式 |
CH3-CH3 |
CH2=CH2 |
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结构特点 |
C-C可以旋转 |
①C=C不能旋转 ②双键中一个键易断裂 |
①苯环很稳定 ②介于单、双键之间的独特的键 |
主要化学性质 |
取代、氧化(燃烧) |
加成、氧化 |
取代、加成、氧化(燃烧) |
典例剖析
[例1]下列有关说法不正确的是
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为:
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
解析:选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH2n;选项B,乙烯分子式为C2H4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C-H共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案:B。
点评:理解有机物性质时,要从有机物的结构入手,“结构决定性质”--这化学学习的基本思维方法,也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。
[例2]由乙烯推测丙烯(CH2=CH-CH3)与溴水反应时,对反应产物的叙述正确的
A.CH2Br-CH2-CH2Br B.CH3-CBr2-CH3
C.CH3-CH2-CHBr2 D.CH3-CHBr-CH2Br
解析:丙烯与溴发生加成反应时,丙烯中(,1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号)1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键,1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构,就必须与加成反应物溴的溴原子形成C-Br 键,可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。答案:D。
点评:解决此类问题,要深入理解典型有机反应的特点,加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上,与其它原子或原子团无关,碳链的结构不发生变化,可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分,分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键,烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。
[例3]1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有
A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种
解析:苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质;从碳原子所处环境看,6个碳原子的环境完全相同,故溴苯没有同分异构体,但邻二溴苯只有一种存在着 和两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,不能与溴发生加成反应使溴水褪色,但仍能在特定条件下与H2发生加成反应;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。答案:AD。
知能训练
(三)化学性质
1.可燃性
自己完成化学方程式: 。
现象: 。
思考:1.与乙烯燃烧的现象对比如何?为什么伴有浓烈的黑烟?2.取代反应
a、与溴的反应
|
+ Br-Br
注意:①所选用的溴必须是纯净的液态溴,溴水与苯不能反应(可通过铁和溴反应来生成催化剂)②生成的溴苯是无色的液体,密度比水大,但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。
思考:1,2-二溴苯(邻二溴苯)是否存在同分异构体?苯和溴发生的不是加成反应,说明了一个什么样的事实?
b、与硝酸的反应:
思考:①你认为应如何操作才能满足50-60℃的加热要求?②反应前,在配制混合酸的时候,应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸?为什么?
3.加成反应:
思考:1.苯的加成反应,说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键?2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列?试举两例。