14.(18分)(2009·江苏高考)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物.多沙唑嗪的
合成路线如下:




(1)写出D中两种含氧官能团的名称:______________和____________.
(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________.
①苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2
气体;③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.
(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为
_____________________________________________________________.
(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂
X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_____________.
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料.请设计合理的方案以
苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表
示,并注明反应条件).
提示:①R-Br+NaCN―→R-CN+NaBr;②合成过程中
无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:

解析:(1)掌握常见的官能团
“-OH”“-COOH”“
”“R-O-R”等.
(2)D的分子式为C9H8O4,不饱和度为:=6,1个苯环4个不饱和度,故除苯环外还有2个不饱和键.与Na2CO3反应放出CO2气体,故有“-COOH”,由其分子式及能够发生水解知含有酯基,水解后的产物能与FeCl3显色反应,故为
酯,且具有这样的结构“
”,再结合不饱和度及苯环上一
氯代物仅两种可推断出其中一种同分异构体为
,将“-CH3”移位可得
或
(3)E→F的反应为取代反应,而
两个N上H均可被取代,故另一副
产物为

(4)根据F及多沙唑嗪的结构简式及试剂X的分子式易推出X的结构简式为
且该反应为取代反应.
(5)采用逆推法,要获得


和CH2CH2OH,逆推原料CH3CH2OH已有,而
无,原料仅
提供
要将
,根据题目信息R-Br+
NaCN―→R-CN+NaBr,则




故流程为
H2催化剂
CH2COOH



答案:(1)羧基 醚键


