14.(18分)(2009·江苏高考)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物.多沙唑嗪的

合成路线如下:

(1)写出D中两种含氧官能团的名称:______________和____________.

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式__________________.

①苯的衍生物,且苯环上的一氯代物只有两种;②与Na2CO3溶液反应放出CO2

气体;③水解后的产物能与FeCl3溶液发生显色反应.

(3)E→F的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为

_____________________________________________________________.

(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂

X(C10H10N3O2Cl),X的结构简式为_____________.

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料.请设计合理的方案以

苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表

示,并注明反应条件).

提示:①R-Br+NaCN―→R-CN+NaBr;②合成过程中

无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:

解析:(1)掌握常见的官能团

“-OH”“-COOH”“ ”“R-O-R”等.

(2)D的分子式为C9H8O4,不饱和度为:=6,1个苯环4个不饱和度,故除苯环外还有2个不饱和键.与Na2CO3反应放出CO2气体,故有“-COOH”,由其分子式及能够发生水解知含有酯基,水解后的产物能与FeCl3显色反应,故为

酯,且具有这样的结构“         ”,再结合不饱和度及苯环上一

氯代物仅两种可推断出其中一种同分异构体为

 

,将“-CH3”移位可得

 

 

(3)E→F的反应为取代反应,而       两个N上H均可被取代,故另一副

产物为

(4)根据F及多沙唑嗪的结构简式及试剂X的分子式易推出X的结构简式为

且该反应为取代反应.

(5)采用逆推法,要获得

和CH2CH2OH,逆推原料CH3CH2OH已有,而          无,原料仅

提供

 

要将                    ,根据题目信息R-Br+

NaCN―→R-CN+NaBr,则

故流程为        H2催化剂             

 

              CH2COOH

答案:(1)羧基 醚键

 0  3210  3218  3224  3228  3234  3236  3240  3246  3248  3254  3260  3264  3266  3270  3276  3278  3284  3288  3290  3294  3296  3300  3302  3304  3305  3306  3308  3309  3310  3312  3314  3318  3320  3324  3326  3330  3336  3338  3344  3348  3350  3354  3360  3366  3368  3374  3378  3380  3386  3390  3396  3404  447348 

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