14.(15分)(2009·全国卷Ⅱ)化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,氢
为7.0%,其余为氧.A的相关反应如下图所示:

已知R-CH===CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO.
根据以上信息回答下列问题:
(1)A的分子式为______________;
(2)反应②的化学方程式是_______________________________________________;
(3)A的结构简式是______________;
(4)反应①的化学方程式是_________________________________________________;
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳
溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:__________、____________、
________________、________________;
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为
_______________________________________________________________________.
解析:(1)化合物A分子中含C原子数:=4,含H原子数:=6,
含O原子数:
=2,所以A的分子式为C4H6O2.由转化关系A稀H2SO4△C+D,
而CCu(OH)2△D,可判断C、D中含碳原子数相同,C是烯醇转化成的醛,D是羧酸,
再结合A的分子式C4H6O2可推出C是CH3CHO,D是CH3COOH,
A是
B是
,E是
.
A的同分异构体能发生水解反应,则分子中有酯基,能使溴的四氯化碳溶液褪色,
则分子中有碳碳不饱键,则可写出:HCOOCH===CHCH3、HCOOCH2CH===CH2、
、H2C===CHCOOCH3.A的另一种同分异构体其分子中所有碳原子
在一条直线上,则应具有乙炔的直线结构:HOCH2C≡CCH2OH.
答案:(1)C4H6O2
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O+2H2O
(3) 


(其他正确答案也给分) (6)HOCH2-C≡C-CH2OH