17. 苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:

 (R、R′表示烷基或氢原子)

(1)现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是________________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸,则乙可能的结构有________种。

(2)有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有一种。试写出丙所有可能的结构简式

________________________________________________________________________。

解析:题中信息没有明说什么样的结构不能被酸性KMnO4溶液氧化为芳香酸,但仔细分析可以发现,能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点--侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子;产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。若苯的同系物能被氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构(-CH2CH2CH3),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能,故分子式为C10H14、有两个侧链的苯的同系物有3×3=9种结构。分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链。

答案:(1)  9

(2)

16. 下图是某化学兴趣小组设计的制取溴苯的实验装置,装置A是酸式滴定管,分液漏斗中是苯和液溴的混合物,打开分液漏斗的活塞,使混合物滴在铁丝上(酸式滴定管活塞关闭)。试回答下面的问题:

(1)为什么A用酸式滴定管而不用碱式滴定管

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)写出A中反应的化学方程式

________________________________________________________________________。

(3)观察到A中的现象是________。垂直于A的导气管要做得长一些,是为了________________。

(4)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是________________,写出有关的化学方程式________________。

(5)C中盛放CCl4的作用是___________________________________________。

(6)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________________,现象是________________。

解析:橡皮管属有机物且含碳碳双键,苯和液溴都会腐蚀橡皮管,故选用酸式滴定管。苯和液溴在铁作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热,且苯和溴两种反应物的沸点都较低,所以,反应液沸腾,有红棕色溴蒸气挥发出来。我们知道氯气与NaOH溶液的反应:Cl2+2NaOH===NaCl+NaClO+H2O。将其中的“Cl”换成“Br”即得Br2与NaOH溶液反应的化学方程式,由此可知实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是除去溶于溴苯中的溴。如果苯和液溴发生的是取代反应,则有HBr生成,如果发生的是加成反应,则无HBr生成。也就是说,如果要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,只需检验有无HBr生成。题目已经给出检验Br的方案,我们再回答出检验H+的方法即可。但溴易挥发,溴化氢气体中的溴蒸气对溴化氢的检验有干扰作用,因此,在检验溴化氢前必须除去溴蒸气,这也正是C中盛放的CCl4的作用。

答案:(1)苯和液溴都会腐蚀碱式滴定管的橡皮管,而酸式滴定管全部是玻璃做的,不会受到腐蚀

(2) (3)反应液微沸,有红棕色气体充满A容器 导气兼起冷凝的作用,使挥发的苯和溴蒸气回流到A中 (4)除去溶于溴苯中的溴 Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O (5)除去溴化氢气体中的溴蒸气 (6)石蕊试液 溶液变红色

 0  7789  7797  7803  7807  7813  7815  7819  7825  7827  7833  7839  7843  7845  7849  7855  7857  7863  7867  7869  7873  7875  7879  7881  7883  7884  7885  7887  7888  7889  7891  7893  7897  7899  7903  7905  7909  7915  7917  7923  7927  7929  7933  7939  7945  7947  7953  7957  7959  7965  7969  7975  7983  447348 

违法和不良信息举报电话:027-86699610 举报邮箱:58377363@163.com

精英家教网