19.(2008·海南高考题)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如下图所示(提示:RCH===CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。
→\x(B――→,\s\up7(NaHCO3
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为__________;
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1?2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________,反应类型为:__________;
(3)A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是__________;
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种,其相应的结构简式是__________。
解析:A的式量小于90,其中ω(O)=0.186,则A中氧的式量少于90×0.186=16.56,所以A中只含一个O原子,可求出A的式量为16/0.186=86。利用式量求分子式的方法可求得A的分子式为C5H10O。由于C与C2H5OH发生酯反应生成C4H8O2,求得C是CH3COOH,所以B分子中含3个C原子。但B中与NaHCO3反应之比为1?2,可求得B中含2个-COOH,确定B的结构简式为HOOCCH2COOH。A与Na反应产生H2,说明A中含-OH,能使溴的CCl4溶液褪色,说明A含
,结合(1)(2)问可确定A的结构简式为CH3CH===CHCH2CH2OH,其中-OH也可被酸性KMnO4溶液氧化成-COOH。
答案:(1)C5H10O
(2)HOOC-CH2-COOH+2C2H5OH浓硫酸△C2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O
酯化反应(或取代反应)
(3)HO-CH2-CH2-CH===CH-CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH