3.(2008四川)B　 解析：由胡椒粉的结构可以得出：与H₂发生加成反应时苯环能与3molH₂发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH₂，总计4molH₂，故A对。当与Br₂发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr₂。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br₂发生取代反应，消耗2molBr₂。总计3molBr₂发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。

2.(2008重庆)D　 解析：A项苯酚与ClCH₂COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl₃显紫色；B项苯酚可以被O₂所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO₄所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO₄氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。

1.(2008江苏)AD　 解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,说明7.1g是CO₂和H₂O的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1 mo1，则CO₂为0.1 mo1质量为4.4 g，水为7.1-4.4=2.7g

含氢0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D

3.40 g醇中O的物质的量为=(3.40-0.125×12-0.300×1)/16 g/mol=0.100 mol

(2)该醇的最简式为C:H:O=5:12:4，即C₅H₁₂O₄，因氢原子已经饱和，所以它本身就是化学式

(3)由化学式C₅H₁₂O₄知，该多元醇为四元醇，又由于无论将哪一个羟基换成卤原子都只有一种结构，所以四个羟基必须分属四个碳原子，而且所处的位置又是等价的，符合题设要求的只有C(CH₂OH)₄，即季戊四醇

变式训练6、B　 解析：要满足题设条件，A、B间必具备的条件是含碳质量分数相同。故①、③、④符合，而对于②，只有部分有机物如烯烃符合。

例4：(1)C₁₀H₁₈¹⁸O (2)a　　 (3)a、c

(4)RCOOH+ → +H₂O

(5)、

解析：(1)由α－松油醇的结构简式可确定分子式，只要看懂结构简式中的原子、基团间的连接方式，问题即可解决。

(2)由α－松油醇的结构简式，观察官能团和各基团不难看出，其官能团为醇羟基，其烃基为不饱和脂肪基(无苯环，故非芳烃基)。按官能团及烃基的特点确定α－松油醇所属类别，应为不饱和的一元脂环醇。

(3)由其结构特点及官能团不难推测其性质及发生的反应。烃基上含有烯键，，故能发生加成及氧化反应

(4)由于α－松油醇为醇类，跟羧酸R-COOH可发生酯化反应，按照酯化反应的原理写出方程式即可。

CH₃

CH₃

(5)由A的结构简式H¹⁸O-C-　　　　　 知与-¹⁸OH连接的C原子所连接的三

OH

CH₃

个碳原子上都有H原子，β－松油醇分子内有两个甲基，显然消去的是-¹⁸OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键；γ松油醇是消去-¹⁸OH和跟它连接的碳原子上连接的甲基上有一个H原子而生成烯键

变式训练7、AC

变式训练8、B　 解析：由二甘醇的结构简式可知，二甘醇分子中含有羟基，故可发生消去反应和取代反应，根据相似相容原理知二甘醇不仅易溶于水也易溶于乙醇等有机溶剂。

例5：(1)2　　 -SO₃H+Na₂SO₃→2　　 -SO₃Na+SO₂↑+H₂O

-SO₃Na+2NaOH→　　 -ONa+Na₂SO₃+H₂O

2　　 -ONa+SO₂+H₂O→ 2　　 -OH+Na₂SO₃

(2)苯磺酸>亚硫酸>苯酚。理由是强酸可以从弱酸盐中制取弱酸的原理。

变式训练9、B、C　 解析：苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当O-H键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处在同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子将处在同一平面上；苯酚有强腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl₃溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀

变式训练10、　 B解析：由胡椒粉的结构可以得出：与H₂发生加成反应时苯环能与3molH₂发生加成，另有碳碳双键也能加成1molH₂，总计4molH₂，故A对。当与Br₂发生加成时只有碳碳双键与反应消耗1molBr₂。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br₂发生取代反应，消耗2molBr₂。总计3molBr₂发生反应，B错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度。D对。

例6：C 解析：漆酚的分子中含有酚羟基，应具有苯酚的性质，能和FeCl₃溶液发生显色反应，也能与溴水发生取代反应，同时漆酚的分子中含有不饱和烃基(-C₁₅H₂₇)，应具有不饱和烃的性质，能与溴水发生加成反应，使酸性KMnO₄溶液褪色等，酚羟基具有一定的酸性，但酸性比H₂CO₃弱，不可能与Na₂CO₃反应放出CO₂，故选C

变式训练11、C

变式训练12、D 解析：A项苯酚与ClCH₂COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl₃显紫色；B项苯酚可以被O₂所氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO₄所氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO₄氧化；苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解；由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用来检验残留的烯丙醇。

例7：A　 解析：对醇来说，-OH个数一定，烃基越大，-OH之间就越不易靠近，氢键会减弱。故A正确；氢键只存在于液体或固体分子间，故B错；NH₃、HF、H₂O分子间均存在氢键，故C错；分子晶体液化或气化，破坏了分子间的作用力，故熔沸点与氢键有关，D错。

变式训练13、B 解析：乙醇生成的氢气的物质的量之比为0.1:0.05=2:1，说明乙醇分子中有一个活泼的氢原子可被金属钠取代(置换)，即乙醇分子中含有一个羟基

变式训练14、(1)C(2)B

解析：这是一组“形似神不似”的问题。在(1)中，断键与成键不受限制，加入的H₂¹⁸O与CO反应，使CO₂中含¹⁸O，又通过CO₂与H₂的反应使CO中也含有¹⁸O，所以含有氧的物质中均含有¹⁸O；对于(2)看其断键与成键规律：

O

CH₃-C-OH　 +　 H-O-C₂H₅ →CH₃COOC₂H₅+H₂O

例8：(1)萃取(或萃取、分液) 分液漏斗　

(2)C₆H₅ONa、NaHCO₃

(3) C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→ C₆H₅OH+NaHCO₃　

(4) CaCO₃　 过滤　

　(5)NaOH水溶液　 CO₂

解析：苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和苯酚的苯溶液，然后利用苯酚与氢氧化钠溶液反应生成的苯酚钠与苯不互溶的性质与苯分离，再利用苯酚钠与CO₂反应的苯酚。

变式训练15、D解析：分子中含有1个碳碳双键和2个苯环，所以1 mol该化合物最多可以与7 mol H₂加成。由于处于酚羟基邻对位的H原子有5个，所以可以与5 mol Br₂取代，再加上一个碳碳双键，还可以加成1 mol Br₂，因此，1 mol该化合物最多可与6 mol Br₂反应。

变式训练16、C

高考真题“试一试”

3.40 g醇中H的物质的量=2×2.70 /18=0.300 mol

ONa　　　　　　　　　 OH

3、(1)钠；氢氧化钠；　　　 +H₂O；透明澄清；　　　 +NaHCO₃；混浊；碳酸钠；弱；不能

OH

Br-　　 -Br↓+3HBr

Br

(3)　　 -OH

(4)FeCl₃溶液；FeCl₃溶液；紫色

考点“逐一破”

例1：A　 解析：A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式是：

CH₃

CH₃-CH-CHCH₂CH₂CH₂OH，故此命名方法错误，正确的是：5-甲基-1，4-己二醇；C选

OH

项的名称应为3-甲基-3，4-己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子。应选A。

变式训练1、1、CD　 解析：先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法分析其正误。

选项	结构简式	命名错误原因	正确命名
A	CH2-CH2-CH(CH3)2 　 OH	主链、编号错误	4-甲基-1-丁醇
B	CH3-CH-CH2-CH-CH3 　 CH3　　　　　 OH	编号错误	4-甲基-2-戊醇
C	CH3-CH-CH-CH3 　 CH3　 OH	正确	正确
D	CH3 　 CH3-C-CH2-CH2OH 　 CH3	正确	正确

变式训练2、D　 解析：三种醇与足量Na反应，产生相同体积的H₂，说明这三种醇各自所提供的-OH数目相同，为方便计算，设各提供数目为a，由于这三种醇的物质的量之比为3:6:2，所以各醇分子中-OH数之比为a/3:a/6:a/2=2:1:3。

例2：C　 解析：根据乙醇在发生个反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O-H键断裂，故是正确的。B选项是乙醇消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键①，另一分子乙醇断裂②，故是错误的。D选项是乙醇氧化为乙醚，断键为①和③，也是正确的。

变式训练3、A　 解析：A选项，甲醇、乙醇、甲醛都能使蛋白质变性，符合题意；B选项，与烃基(-OH)相连的碳原子上没有氢原子的醇不能发生消去反应，不符合题意；C选项，饱和一元醇的通式才是C_nH_2n+1OH，不符合题意；D选项，醇不能电离出氢离子，而水能够微弱电离出氢离子，故醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈。不符合题意

变式训练4、C

例3：I、C₂H₆O　

II、H　 H　　　　　　　　 H　　 H

H-C-C-O-H　 或　 H-C-O-C-H

H　 H　　　　　　　　 H　　　 H

III、(1)A；n(H₂)=0.05 moln(C₂H₆O):n(-OH)=0.10 mol:(0.05 mol×2)=1:1，乙醇的结构式应为A式。

(2)不正确；广口瓶与量筒之间的玻璃管里水柱的体积没有计算在内，用盛满水的量筒倒立在盛水的水槽里，把导管直接通入量筒里。

(3)①②③⑤(4)乙醇样品的密度(5)大于n mol

解析：I、M(乙醇)=23.0×2=46 g/mol

n(乙醇)=23.0 g/46 g/mol=0.05 mol

n(H₂O)=2.70 g/18 g/mol=0.15 mol

n(CO₂)=2.24 L/22.4 L/mol=0.1 mol

所以1 mol乙醇含有2 mol C、6 mol H，则含氧原子(46-12×2-1×6) g/16 g/mol=1 mol，即可知乙醇的分子式为C₂H₆O。

II、根据乙醇的分子式可知，它的分子式可能有两种形式：

H　 H　　 　　　　　　H　　 H

H-C-C-O-H　　 H-C-O-C-H

H　 H　　　　　　　 H　　　 H

A　　　　　　　　　　 B

III、(1)实验设计思路：根据II中预测的乙醇的可能结构可知，可利用活泼金属与乙醇发生置换反应来测定乙醇分子与氢原子的数量关系；若46 g乙醇能与足量活泼金属反应生成标准状况下的H₂ 11.2 L。则A是正确；否则B是正确

(3)因为V(H₂)=V(排出水)，与广口瓶是否装满水无关，故选①②③⑤。

(4)乙醇是液体，称量不方便，可以测量乙醇的体积，进而确定其质量，由密度公式知，必须已知乙醇样品的密度。

(5)为了确保乙醇完全反应，必须加入过量钠。由反应的化学方程式知，1 mol乙醇反应要消耗1 mol钠，则有n mol乙醇时加入钠的量须大于n mol。

变式训练5、(1)0.125，0.300，0.100；5:12:4(2)能；因为该最简式中氢原子个数已经饱和，所以最简式即为化学式C₅H₁₂O₄(3)C(CH₂OH)₄

解析：(1)根据题意，将气体经足量NaOH溶液吸收，体积减少2.80 L，此体积即为CO₂的体积，则3.40 L醇中C的物质的量为n(CO₂)=2.80 L/22.4 L/mol=0.125 mol，生成2.80 L CO₂消耗O₂的体积也是2.80 L。又因为液态醇与5.00 L O₂燃烧，体积减少0.56 L，故还有0.56 L O₂用于生成水，但必须注意的是：生成的H₂O中还有部分氧原子来自醇分子，因此不能根据0.56 L O₂来计算生成H₂O的量。要根据反应后质量不变来计算醇中H的物质的量。

参加反应的O₂的体积=0.56 L+2.80 L=3.36 L

参加反应的O₂的质量=3.36 L/22.4 L/mol×32 g/mol=4.80 g

生成水的质量=3.40 g+4.80 g-0.125×44 g=2.70 g

3、(1)木醇；有毒(2)甘油；吸湿；硝化甘油(3)很低；抗冻剂

H　 H

(2)易与

(3)①取代；②CH₃CH₂-X+H₂O；HCl；③刺激性；④CH₂=CH₂↑+H₂O；⑤CH₃CH₂-O-CH₂CH₃+H₂O

2、(2)①一元醇；二元醇　 ③饱和醇；不饱和醇

(3)C_nH_2n+2O；C_nH_2n+1OH

(4)乙醇

14. 为了证明乙醇分子中含有氧原子，现采用一套装置进行实验，试根据下列装置中的试剂及实验现象，回答有关问题：

B

D

A

E　　　　 CX

Y

(1)装置中所装的试剂：①A瓶装无水乙醇，内放无水盐X；

②B干燥管里装生石灰；

③C和D中都装浓H₂SO₄；

④E瓶装试剂Y；

(2)实验现象及操作：用水浴加热A瓶：将D中浓H₂SO₄缓缓滴入E中与试剂Y作用，发现C中导管有大量气泡放出；A瓶内X逐渐变色，从B中挥发出的气体可点燃。

回答下列问题：

(1)E瓶里所装的试剂Y是____________

①饱和食盐水　　　 ②MnO₂和NaCl的混合物　　 ③浓HCl

(2)D中浓H₂SO₄所起的作用是_________________，C中浓H₂SO₄所起的作用是__________。

(3)A瓶中发生反应的化学方程式是____________________；反应类型是___________；所生成的_________(写名称)在B出口处点燃。

(4)无水盐X宜选用__________；它能起指示剂作用的原因是____________________。

(5)此实验能证明乙醇分子中含有氧原子的理由是____________________。

(6)如果将装置中的C瓶去掉能否得出最终结论？____________________。为什么？

基础知识梳理

H　 H

13. 设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液，二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH₃COOH>H₂CO₃>C₆H₅OH。

(1)利用下图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：________接________，________接_________，___________接___________

CH₃COOH　　　　　　 (D、E为塞上两个孔)

D　 E　 　　　　　　F

B

Na₂CO₃

A　　　　　　　　 C　　　　　　　　　　　　　 苯酚钠溶液

(2)有关反应的化学方程式为_____________________________