19．(10分)已知：
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芳香族化合物A(分子式C13H16O3)是合成某种高分子材料甲的单体，A可发生如下变化：
物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO3溶液反应放出气体；物质E能发生银镜反应，且其苯环上的一氯代物只有两种。
回答下列问题：
⑴物质B的结构简式为 ；
⑵物质A生成高分子材料甲的反应类型是 ；
⑶物质C分子中的官能团名称 ；(至少写两种)
⑷物质D的结构简式为 ；
⑸请设计合理方案，用物质B和E制取高分子材料乙，乙的结构简式为：
(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
例如：
。
合成
(部分试剂和反应条件已略去)
，写出在同样条件下CH2＝CH－CH＝CH2与等物质的量Br2发生加成反应的化学方程式：
。
的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)
，其PMR谱中有2个信号峰，其强度之比为3∶1。则下列有机物分子中，在质子核磁共振谱中能给出三种峰(信号)且强度之比为1∶1∶2的是 。(填字母编号)
16．(10分)请你与某小组的同学共同进行乙醇与乙酸酯化反应的探究实验：
⑴要向大试管中加2mL浓硫酸、3mL乙醇、2mL乙酸，其具体操作是： 。
⑵下边是实验室制取乙酸乙酯的装置图，其中小试管中装入的物质是 。
⑶分离小试管中制取的乙酸乙酯应使用的仪器叫做 ；分离时，乙酸乙酯应该从仪器 (填：“下口放” 或“上口倒”) 出。
⑷实验完毕，发现大试管中的反应液有些变黑，其原因是 。
⑸他们反复实验，得出乙醇与乙酸用量和最后得到的乙酸乙酯生成量如下表：
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实验 |
乙醇(mL) |
乙酸(mL) |
乙酸乙酯(mL) |
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① |
2 |
2 |
1.33 |
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② |
3 |
2 |
1.57 |
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③ |
4 |
2 |
X |
|
④ |
5 |
2 |
1.76 |
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⑤ |
2 |
3 |
1.55 |
表中数据X的范围是 ；实验①与实验⑤探究的目的是 ；
若乙醇价格为500元/kmol，乙酸价格为800元/kmol，乙酸乙酯价格为1600元/kmol，结合表中实验②③④的数据，你能得出的结论是 。
