5.卤代烃的化学性质
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强。当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
(1)水解反应

或写作:
注解
①卤代烃水解反应实质是可逆反应。为了促使正反应进行得较完全,水解时一定要加入可溶性强碱并加热,加强碱可与水解生成的卤代氢发生中和反应,减少生成物浓度,平衡右移,加热可提高水解反应的速率。
②所有的卤代烃在一定条件下都可发生水解反应,卤代烃的水解反应可看成是卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基取代(卤代烃分子中碳卤键断裂),故卤代烃的水解反应又属取代反应。
(2)消去反应

注解
①卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时,卤基被羟基取代。而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时,氢氧化钠在醇这类弱极性物质中钠氧键不断裂,所以不能发生羟基的取代反应,只能发生消去反应。
②消去反应与加成反应不互为可逆反应,因为它们的化学反应条件不相同。
③不是所有的卤代烃都能发生消去反应,相邻碳原子上无氢原子(即无a-H)
的卤代烃,不能发生消去反应。
如
等均不能发生消去反应。