3.炔烃的物理性质

自学、讨论、总结、归纳炔烃物理性质的变化规律：

①一系列无支链、叁键位于第一个碳原子和第二个碳原子之间的炔烃，随着分子里碳原子数的增加，也就是相对分子质量的增加，熔沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；

②炔烃中n≤4时，常温常压下为气态，其他的炔烃为液态或者固态；

③炔烃的相对密度小于水的密度；

④炔烃不溶于水，但易溶于有机溶剂。

2.炔烃的通式 C_nH_2n－2

烯烃在组成上比等碳原子数的饱和烷烃少两个氢，通式变为C_nH_2n，炔烃的碳碳叁键，使得分子内氢原子数比等碳原子数的烯烃又少了两个，故其通式应为C_nH_2n－2

1.炔烃的概念

分子里含有碳碳三键的一类链烃

2.乙炔的化学性质

(1)氧化反应

a.燃烧 2CH≡CH+5O₂4CO₂+2H₂O

检验其能否被酸性KMnO₄溶液所氧化。

［演示实验5-8］(另外两名学生操作)打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气通入酸性KMnO₄溶液中观察现象：片刻后，酸性KMnO₄溶液的紫色逐渐褪去。

由此可以得到什么结论？

乙炔气体易被酸性KMnO₄溶液氧化。

前边的学习中提到由电石制得的乙炔气体中往往会含有硫化氢、磷化氢等杂质，这些杂质也易被酸性KMnO₄溶液氧化，实验中如何避免杂质气体的干扰？

可以将乙炔气先通过装有NaOH溶液(或CuSO₄溶液)的洗气瓶而将杂质除去。

b.易被酸性KMnO₄溶液氧化

［演示实验5-9］打开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下，将生成的乙炔气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象：溴的四氯化碳中溴的颜色逐渐褪去。

溴的四氯化碳溶液褪色，说明二者可以反应且生成无色物质，那么它们之间的反应属于什么类型的反应？(属于加成反应)

从时间上来看是乙烯与溴的四氯化碳溶液褪色迅速还是乙炔与之褪色迅速？

(回答)乙烯褪色比乙炔的迅速。

这说明了什么事实？乙炔的叁键比乙烯的双键稳定。

应注意乙炔和溴的加成反应是分步进行的，可表示如下：

(2)加成反应

乙炔除了和溴可发生加成反应外，在一定条件下还可以与氢气、氯化氢等发生加成反应。

HC≡CH+HCl　　　 　　H₂C==CHCl

乙炔与乙烯类似，也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色，且加成也是分步进行的；乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯，第二步产物为乙烷，

参看教材前边的彩图--塑料管和教材相关内容，了解聚氯乙烯的用途及性能。

［学生活动］自学P₁₂₈讨论了解聚氯乙烯产品的广泛用途及其优缺点，并总结乙炔的主要用途：重要的化工原料；气割、气焊等。

	乙烷	乙烯	乙炔
化学 式	C2H6	C2H4	C2H2
电　 子　 式
结　 构　 式
结 构　 特 点	C - C(单键)， 碳原子的化合达 “饱和”	C = C(双键)， 碳原子的化合价未达“饱和”	(叁键)， 碳原子的化合价未达“饱和”
化 学 活 动 性	稳 定	活 泼	较 活 泼
化 学 性 质	取 代 反 应	卤代	--	--
燃 烧	火焰不明亮	火焰明亮，带黑烟	火焰明亮，带浓黑烟
氧 化 反 应	KMnO4溶液不褪色	KMnO4溶液褪色	KMnO4溶液褪色
加 成 反 应	--	溴水褪色	溴水褪色
聚 合 反 应	--	能 聚 合	能 聚 合
鉴　　 别	KMnO4溶液不褪色或溴水不褪色	KMnO4溶液褪色或溴水褪色	KMnO4溶液褪色或溴水褪色

(引出有机物分子的共线、共面问题)

下列描述CH₃ －CH═CH－C≡C－CH₃ 分子结构的叙述中，正确的是[　BC　 ]。

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子有可能都在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：由乙烯、乙炔分子的空间构型可推出该物质的分子构型为：

CH₃ 　　　　C≡C－CH₃

C═C

H　　　　 H

CH₃ 　　　　C≡C－CH₃

C═C

H　　　　 H

如果说乙烯是烯烃也就是含碳碳双键结构的烃的代表的话，那么乙炔也必然是含碳碳叁键的另一类不饱和烃的代表，像这类不饱和烃中也都含有碳碳叁键，我们称之为炔烃。

1.物理性质

无色、无味、ρ=1.16g/L、微溶于水、易溶于有机溶剂

实际上纯的乙炔气是没有气味的，大家之所以闻到特殊难闻的臭味是由于一般所制备得到的乙炔气中常含有PH₃、H₂S等杂质造成的。

根据乙炔、乙烯和乙烷的分子结构特点，预测乙炔该有哪些化学性质？

［小组讨论］乙烷分子中两个碳原子的价键达到饱和，所以其化学性质稳定；乙烯分子中含有碳碳双键，而双键中有一个键不稳定，易被打开，所以容易发生加成反应和聚合反应；乙炔分子中两个碳原子以叁键形式结合，碳原子也不饱和，因此也应该不稳定，也应能发生加成反应等。

大家所推测的究竟合理不合理，下边我们来予以验证。

［演示实验5-7］(由两名学生操作)将原反应装置中导气管换成带玻璃尖嘴的导管，打开分液漏斗活塞，使水缓慢滴下，排空气，先用试管收集一些乙炔气验纯，之后用火柴将符合点燃纯度要求的乙炔气体按教材图5-14所示的方法点燃。观察现象：点燃条件下，乙炔在空气中燃烧，火焰明亮而伴有浓烈的黑烟。

乙炔可以燃烧，产物为H₂O和CO₂，在相同条件下与乙烯相比，乙炔燃烧的更不充分，因为碳原子的质量分数乙炔比乙烯更高，碳没有得到充分燃烧而致。

(补充说明)乙炔燃烧时可放出大量的热，如在氧气中燃烧，产生的氧炔焰温度可达3000℃以上，因此可用氧炔焰来焊接和切割金属。

　 CaC₂+2H₂O　　　　 C₂H₂↑+Ca(OH)₂

乙炔可以通过电石和水反应得到。实验中又该注意哪些问题呢？

［投影显示］实验室制乙炔的几点说明：

①实验装置在使用前要先检验气密性，只有气密性合格才能使用；

②盛电石的试剂瓶要及时密封，严防电石吸水而失效；

③取电石要用镊子夹取，切忌用手拿电石；

④作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理；

⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，严防让电石打破烧瓶；

⑥电石与水反应很剧烈，向烧瓶里加水时要使水逐滴慢慢地滴下，当乙炔气流达到所需要求时，要及时关闭分液漏斗活塞，停止加水；

电石是固体，水是液体，且二者很易发生反应生成C₂H₂气体。很显然C₂H₂的生成符合固、液，且不加热制气体型的特点，那是不是说就可以用启普发生器或简易的启普　　　 发生器来制取乙炔呢？

⑦实验室中不可用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体的实验装置。主要原因是：

a.反应剧烈，难以控制。

b.当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后，电石与水蒸气的反应还在进行，不能达到“关之即停”的目的。

c.反应放出大量的热，启普发生器是厚玻璃仪器，容易因受热不均而炸裂。

d.生成物Ca(OH)₂微溶于水，易形成糊状泡沫，堵塞导气管与球形漏斗。

该如何收集乙炔气呢？

乙炔的相对分子质量为26，与空气比较接近，还是用排水法合适。

熟悉和体会有关乙炔气体制备的注意事项及收集方法，并由两名学生上前按教材图5-14乙炔的制取装置图组装仪器，检查气密性，将电石用镊子小心地夹取沿平底烧瓶内壁缓慢滑下，打开分液漏斗的活塞使水一滴一滴地缓慢滴下，排空气后，用排水法收集乙炔气于一大试管中。

由几个学生代表嗅闻所制乙炔气的气味。

请大家根据乙炔分子的结构和所收集的乙炔气来总结乙炔具有哪些物理性质？

　 分子式　 电子式　　　　　 结构式

　　 C₂H₂　　 　　　　H－C≡C－H　 乙炔分子的比例模型

15.(6分)已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：　

化学方程式：　

(1)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(3)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(4)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　

(5)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(6)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

14.(5分)苯环上原有取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定影响。其规律是(1)苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；(2)可以把原有取代基分为两类：①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位；如：-OH，-CH₃(或烃基)，-Cl，-Br，-O-COR等；②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如：-NO₂，-SO₃H，-CHO等。　

现有下列变化：(反应过程中每步只能引进一个新的取代基)　

请写出其中一些物质的主要结构简式：　

A　　　　　　　　 B　　　　　　　　 C　　　　　　　　 D　　　　　　　　

E　　　　　　　　

13.(10分)有机物中碳的价键结合是否达到饱和，通常用“不饱和度”表示，又称“缺氢指数”，例如丙烷、丙烯、苯的不饱和度分别为0、1、4，根据以上信息回答：　

(1)用于制造隐形飞机的某种具有吸收微波功能的物质其主要成分为硫环烯、结构式可表示为：

其化学式为　　　　　　　　　 ，不饱和度为　　　　　　　　　 。

(2)已知某烃的化学式为C_nH_m(m≤2n+2)，其不饱和度应当是　　　　　　　　 。

(3)已知某烃分子中有8个氢原子，不饱和度为5，其化学式为　　　 　　　　，若此烃的碳原子都以单键相结合，且只有一种碳-碳-碳键角，结构式可表示为　　　　　　　 。