(二)通过分析、比较、综合、归纳掌握同分异构现象及其有关的知识内容。
在有机物中,经常出现由于分子中各原子的可能排列顺序和方式的变化,形成分子式虽然相同,但结构不同的化合物,而出现同分异构现象,这些具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。这就是有机物种类繁多的原因所在。同分异构体的概念中,有两个突出的要点:一是同分异构体间的共性,即“分子式相同”或是“分子组成相同”;另一是同分异构体间的差异,即“结构不同”且两个要点必须同时具备。现将一些存在“相同”和“相异”的概念比较如下:
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相同点 |
不同点 |
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同分异构体 |
分子式 |
结构 |
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同系物 |
性质相似 |
分子组成中相差1个或n个 |
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同位素 |
质子数 |
中子数 |
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同素异形体 |
同种元素 |
不同单质 |
将同分异构体和同系物两概念相比较时,同分异构体概念中强调“分子式相同”,所以分子量必相等,而同系物强调分子组成上相差一个或几个
原子团,所以分子量必不等。因此,在互为同分异构体的各物质中,不可能存在互为同系物的物质,在互为同系物的各物质中,也不可能存在同分异构现象。
根据分子组成判断各同分异构体的结构和总数,是有机化学学习的重点内容之一。同分异构现象可分为3类。
(1)碳链异构(或称碳骨架异构):如乙苯和二甲苯,丁酸和异丁酸。
(2)相同官能团的位置异构:如1-丁烯和2-丁烯。
(3)官能团的种类异构:如丙醛和丙酮,乙醇和甲醚。
官能团的异构列表如下:
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官能团异构类型 |
分子组成通式 |
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烯烃-环烷烃 |
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炔烃-二烯烃 |
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醇类-醚类 |
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酚类-芳香醇-芳香醚 |
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醛类-酮类-烯醇类-环氧烷-环烷醇 |
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羰酸-酯类-羟基醛 |
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硝基化合物-氨基酸 |
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6.酯化反应与中和反应的比较
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酯化反应 |
中和反应 |
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反应的过程 |
酸脱-OH醇去-H结合生成水 |
酸中 |
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反应的实质 |
分子间反应 |
离子反应 |
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反应的速率 |
缓慢 |
迅速 |
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反应的程序 |
可逆反应 |
可进行彻底的反应 |
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是否需要催化剂 |
需浓硫酸催化 |
不需要催化剂 |
5.烃的羰基衍生物性质比较
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物质 |
结构简式 |
羰基稳定性 |
与 |
其它性质 |
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乙醛 |
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不稳定 |
容易 |
醛基中C-H键易被氧化(成酸) |
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乙酸 |
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稳定 |
不易 |
羧基中C-O键易断裂(酯化) |
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乙酸乙酯 |
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稳定 |
不易 |
酯链中C-O键易断裂(水解) |
4.烃的羟基衍生物性质比较
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物质 |
结构简式 |
羟基中氢原子活泼性 |
酸性 |
与钠反应 |
与NaOH的反应 |
与 |
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乙醇 苯酚 乙酸 |
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增 强 |
中性 |
能 |
不能 |
不能 |
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比 |
能 |
能 |
能 |
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强于 |
能 |
能 |
能 |
3.醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较
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通 式 |
醛 R-CHO |
羰酸 R-COOH |
酯 R-COOR' |
油脂 |
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化学 性质 |
①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成酸 |
①酸性 ②酯化反应 ③脱羰反应 |
酸性条件 水解 碱性条件 |
水解 氢化(硬化、还原) |
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代表物 |
甲醛、乙醛 |
甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 |
硝酸乙酯 乙酸乙酯 |
硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 |
2.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
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类别 |
苯 |
甲苯 |
苯酚 |
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结构简式 |
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氧化反应 |
不被 |
可被 |
常温下在空气中被氧化呈红色 |
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溴代反应 |
溴状态 |
液溴 |
液溴 |
溴水 |
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条件 |
催化剂 |
催化剂 |
无催化剂 |
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产物 |
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邻、间、对三种溴苯 |
三溴苯酚 |
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结论 |
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 |
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原因 |
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 |
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
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类别 |
脂肪醇 |
芳香醇 |
酚 |
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实例 |
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官能团 |
-OH |
-OH |
-OH |
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结构特点 |
-OH与链烃基相连 |
-OH与芳烃侧链相连 |
-OH与苯环直接相连 |
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主要化性 |
(1)与钠反应(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应 |
(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应 |
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特性 |
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或铜) |
与 |