题目内容

14.H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体,它的一种合成路线如下:

回答下列问题:
(1)H中除苯环外的官能团名称是酯基、溴原子;反应①的化学方程式为+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H2O.
(2)反应②的反应类型为取代反应;反应⑤的反应类型为水解反应.
(3)C的结构简式为;E的结构简式为.
(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:.
Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.能发生银镜反应
Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1
(5)仿照H的合成路线,设计一种由苯甲醇合成的合成路线.

分析 由A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A为,B为,C为.对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E为,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇.
(5)中苯甲醇与HCl发生取代反应生成,再与NaCN发生取代反应得到,酸性条件下水解得到,最后与苯甲醇发生酯化反应得到.

解答 解:由A、B、C的分子式,结合D的结构简式,根据转化关系可知,A为,B为,C为.对比D、F结构可知,D发生取代反应生成E为,F与甲醇发生酯化反应生成G,G发生取代反应得到H,同时还生成乙二醇.
(1)H中除苯环外的官能团名称是:酯基、溴原子,反应①的化学方程式为:+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H2O,
故答案为:酯基、溴原子;+HCHO+HCl$\stackrel{ZnCl_{2}}{→}$+H2O;
(2)反应②的反应类型为取代反应,反应⑤的反应类型为水解反应,
故答案为:取代反应;水解反应;
(3)C的结构简式为,E的结构简式为,
故答案为:;;
(4)满足下列条件的F的同分异构体的结构简式:Ⅰ.能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,Ⅱ.能发生银镜反应,说明含有酯基,Ⅲ.核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6:2:1:1,符合条件的同分异构体结构简式为:,
故答案为:;
(5)苯甲醇与HCl发生取代反应生成,再与NaCN发生取代反应得到,酸性条件下水解得到,最后与苯甲醇发生酯化反应得到,合成路线流程图为:,
故答案为.

点评 本题考查有机物的推断与合成,充分利用转化中有机物的结构与分子进行推断,熟练掌握官能团的性质与转化,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生自学能力、分析推理能力,是热点题型,难度中等.

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