题目内容

5.从甲苯出发,按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸(  ):

(1)写出反应①的反应条件:光照.
(2)写出C、F的结构简式:C、F.
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式:⑥、⑨.
(4)③、④两步反应能否互换,为什么?不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸.
(5)反应①~⑨中,属于取代反应的有①②④⑥⑨.
(6)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有6种.
①苯环上有3个取代基 ②能发生银镜反应.

分析 E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为、E为,F为,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为,据此解答.

解答 解:E与G反应生成苯甲酸苯甲酯,E转化生成F,F氧化生成G,故G为、E为,F为,甲苯与氯气发生取代反应生成A,A在一定条件生成苯甲醇,故A为,甲苯与氯气发生取代反应生成B,B经过系列反应生成水杨酸,故氯原子取代甲基邻位苯环上的H原子,故B为,B在酸性高锰酸钾条件下氧化、并酸化生成C,故C为,C水解生成D、D酸化生成水杨酸,故D为.
(1)反应①是甲苯与氯气发生取代反应生成,反应条件为:光照,
故答案为:光照;
(2)C、F的结构简式分别为:、,
故答案为:;;
(3)反应⑥是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成,反应方程式为,
反应⑨是苯甲酸与苯甲醇发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯,反应方程式为:,
故答案为:;;
(4)反应③是将甲基氧化为-COOH,反应④是氯原子水解移入酚羟基-OH,酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸,故两步反应不能互换,
故答案为:不能,因为酚羟基容易被氧化,如果互换则得不到水杨酸;
(5)取代反应的实质:用其他原子或原子团代替原来物质中的原子或原子团,反应①~⑨中,属于取代反应的有:①②④⑥⑨,
故答案为:①②④⑥⑨;
(6)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体:①苯环上有3个取代基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,苯环上取代基有一个-CHO、两个-OH,两个-OH的位置有邻、间、对位,再用-CHO取代上面的H原子,根据对称性,可推知邻位时有三种同分异构体,间位有两种,对位有一种,所以总共有6种,
故答案为:6.

点评 本题考查有机物推断,根据苯甲酸苯甲酯的结构推断E、F是突破口,再利用顺推法与逆推法相结合推断其它物质,是对有机化学知识的综合考查,能较好的考查学生的分析思维能力.

练习册系列答案
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