2．反应条件比较
同一化合物，反应条件(温度、溶剂、催化剂)不同，反应类型和产物不同。例如：
(1)CH3CH2OH
CH2=CH2↑+H2O(分子内脱水)
2CH3CH2OH
CH3CH2-O-CH2CH3+H2O(分子间脱水)
(2)CH3-CH2-CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
CH3-CH2-CH2Cl+NaOH
CH3-CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有机物(如苯)与溴反应的条件(Fe或光)不同，产物不同。
考点一 同系物与同分异构体
[例1]金刚烷的结构如图，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。请根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物的种类
A．4种 B．3种 C．2种 D．6种
[解析]金刚烷六个亚甲基(-CH2-)上的氢原子是完全等效的，金刚烷亚甲基
(-CH2-)中氢原子所形成的一氯取代物只有一种。而二氯代物可以在一氯代物的基础
上书写：
(相同的数字代表等效位置)
所以，由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯取代物只有三种。正确选项为B。
答案：B
变式1蒽与苯炔反应生成化合物X(X结构中三个苯环呈立体对称结构)，则X中的一个氢原子被甲基取代的所有同分异构体数为
A．2种 B．3种
C．4种 D．5种
考点二 有机物的燃烧规律
[例2]室温下，10mL某气态烃，在50mLO2里充分燃烧，恢复到室温下，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃可能是( )
A．甲烷 B．乙烯 C．乙炔 D．丙烯
解析：该烃在O2中充分燃烧，得到混合气体，说明O2过量，混合气体为CO2和剩余的O2。则可利用燃烧反应方程式进行计算。
设：该烃的分子式为CxHy，
则：CxHy+(x+ 
)O2
xCO2+
H2O(液) △V
1mL (x+ )mL xmL (1+ )mL
10mL 10mL+50mL－35mL=25mL
∴y=6
答案：D
变式2由两种有机物组成的混合物，在一定的温度和压强下完全气化为气体。在相同的温度和压强下，只要混合气体体积一定，那么无论混合物以何种比例混合，它在完全燃烧时所消耗的氧气体积也是一定的，符合这种情况的可能是
A．乙醇和乙酸 B．乙醛和甲醇 C．丙醛和甘油 D．丙酮和丙二醇
考点三 有机物分子式和结构式的确定
[例3]某研究人员发现一个破裂的小瓶中渗漏出一未知有机物A，有催泪作用。经分析A的相对分子质量为161，该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素，且分子中只含有一个甲基。化合物A-F的转化关系如图所示，其中1 mol C与足量的新制Cu(OH)2溶液反应可生成1 mol D和1 mol Cu2O，B1和B2均为较稳定的化合物且互为同分异构体。
已知(1)
(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-C=C=C-)不稳定。
请完成下列问题：
(1)化合物A含有的官能团是___________。B1的相对分子质量是___________。
(2)①、②、③的反应类型分别是___________、___________、___________。
(3)写出A、F的结构简式：A. ______________________；F. _________________________。
(4)写出C→D反应的化学方程式：____________________________________________。
[解析]本题利用已知信息可知：据F的化学式可知卤原子为溴；A能与NaOH的醇溶液反应生成稳定的B1、B2，两者互为同分异构体，说明溴原子发生消去反应后有两种可能，同时又能被O3氧化，所以一定含有碳碳双键，分子中只含有一个CH3-，C中只含有一个-CHO，说明甲基连在含碳碳双键的碳原子上，推知D为羧酸，E为含醇-OH的羧酸，F为酯类，所以反应①为消去反应，②为加成反应，③为酯化反应；根据F的化学式C6H9BrO2，计算不饱和度为2，可知F中除含有碳氧双键外，还形成了一
变式3 A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
(1)A的分子式是 ；其结构简式是
。
(2)写出A与乙酸反应的化学方程式：
。
考点四 重要的有机反应及官能团性质
[例4] 某有机物的结构简式为：
它在一定条件下可能发生的反应有
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A．②③④
B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤@
[解析]C。题给有机物合有醛基、羧基和醇羟基，从给出的6种有机反应出发分析：含醛基，可发生加成、氧化反应；含羧基可发生中和、酯化反应；含醇羟基可发生氧化、酯化反应。由于含醇羟基的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，不能发生消去反应，故本题答案为C。
变式4莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有机化合物的说法正确的是
A．两种酸都能与溴水反应且反应的原理相同
B．两种酸都属于芳香族化合物
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
考点五 有机物的鉴别、分离、提纯
[例5] 要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ( )
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水
B．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C．利用焰色反应，点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入四氯化碳，萃取，观察是否分层
[解析]己烯和甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，己烯能使溴水褪色，甲苯不能使溴水褪色。焰色反应是金属元素的性质，不能用来鉴别有机物。加入四氯化碳不能鉴别，二者均溶于四氯化碳，不分层。可先加入足量的溴水，除去己烯，再用酸性高锰酸钾溶液检验甲苯。答案：B
变式5、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是 ( )
A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
考点六 有机物的推断与合成
[例6]奶油中有一种只含C、H、O的化合物A 。A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为2：4：1 。 A中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：
已知：
(1)写出A → E、E → F的反应类型：A → E ___________、E → F ___________。
(2)写出A、C、F的结构简式：A _____________、C ____________、F ___________。
(3)写出B → D反应的化学方程式：_________________________________________。
(4)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有一种，写出G的结构简式：________________。A → G的反应类型为_________。
[解析]本题先确定A的分子式为C4H8O2，已知A中含有碳氧双键，所以一定还存在一个羟基，再结合题目的框图信息，能与HBr和H2反应，故不可能为羧基，只能为醇羟基和羰基分别在不同的碳上。与HBr反应后的产物能发生消去反应，B能与HIO4发生反应，所以A中的羰基与羟基必须相邻，从而得到A的结构简式为
。
变式6俄国化学家马科尼可夫(V. V. Markovnikov，1838－1904)提出不对称烯烃的加成规则(Markovnikov Rule)而著称于世。
已知：①CH3CH2Br+NaCN
CH3CH2CN+NaBr
②CH3CH2CN
CH3CH2COOH ③CH3CH2COOH
CH3CHBrCOOH
有下列有机物之间的相互转化：
回答下列问题：
(1)指出下列有机反应的类型：
B→C
；
(2)写出下列有机反应的化学方程式：
C→D
，E→F(F为高分子化合物时)
(3)F可以有多种结构。写出下列情况下F的结构简式：
①分子式为C7H12O5 ；②分子内含有一个七元环
；
(4)上述哪一步反应遵循不对称烯烃的加成规则
。
答案：(1)C5H12O4，C(CH2OH)4
(2)C(CH2OH)4
+ 4CH3COOH
C(CH2OOCCH3)4 +4H2O
Cu(OH)2 
例2．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是( )
解析：与Na反应放出H2，说明分子中含有－OH，其结构有以下几种：CH3CH2CH2CH2OH，
例5．下列化学用语使用不正确的是 
，CH2=CH2表示的聚乙烯的单体乙烯的结