12.乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:4:1 。请回答:
(1)乙偶姻的分子式为___________。
(2)X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可)
__________________________________ ,__________________________________。
已知:
乙偶姻中含有碳氧双键。与乙偶姻有关的反应如下:

(3)写出反应①、②的反应类型:反应①
___________、反应② ___________。
(4)A的一氯代物只有一种。写出A、乙偶姻、C的结构简式:
A ___________________、乙偶姻
__________________、C_________________。
(5)写出D
→ E反应的化学方程式
__________________________________________________________________________。
(6)设计实验方案。
I.检验F中的官能团
,
II.完成反应③的转化
。
解析:本题以框图的形式综合考查了烃的衍生物的结构、性质、分子式的确定以及醛基的检验方法,综合性较强。首先根据题给信息推出乙偶姻的分子式为C2nH4nOn,再结合其相对分子质量为88可知其分子式为C4H8O2,其属于酯类的同分异构体有4种:甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯。结合框图中反应①、②的条件可知乙偶姻分子还含有-OH,根据框图中乙偶姻→D以及D→F的反应条件可推知乙偶姻分子中羰基加氢生成的羟基与乙偶姻分子中的羟基相邻,又因为D→F的产物只有F一种,则D的分子结构必定是对称结构,因此乙偶姻分子中无醛基;根据框图中乙偶姻→A的条件以及相对分子质量的差可知,上述过程发生的是羟基去氢氧化为羰基的反应,再根据“A的一氯代物只有一种”推断出乙偶姻的结构简式为
。由题给信息可知F为乙醛,可以用银镜反应或新制Cu(OH)2反应来检验醛基的存在;反应③是乙醇转化乙醛的反应,条件是铜丝做催化剂并加热。
答案:(1)C4H8O2
(2)HCOOCH2CH2CH3
CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3
(3)消去反应; 加聚反应
(4)

(5)
(6)I取少量乙醛溶液置于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,产生红色沉淀。
II取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝,放在酒精灯外焰加热,观察到铜丝表面由红变黑,立即把它伸入盛有乙醇的试管中,反复几次,并闻到液体有刺激性气味,观察到铜丝表面变红。