3．(06广东化学第25题)纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。

(1)纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C₆H₁₀O₅)_n]，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下：

近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“Lyocell纤维”成分也是(C₆H₁₀O₅)_n。工艺流程示意图如下：

①“Lyocell纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是____________________。

②与“Lyocell纤维”工艺相比，粘胶纤维工艺中会产生含有__________(只填非金属元素符号)的废物，并由此增加了生产成本。

③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是________________________________________。

(2)“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略)：

其中，化合物Ⅰ可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。

①化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物的化学式______________。

②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%，其化学式为____________________。

③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是__________(填代号)

A．都可发生酯化反应　　　　　　　　　　　　　　 B．Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化

C．都溶于水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 D．Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应

E．Ⅲ是乙醇的同系物　　　　　　　　　　　　　　 F．Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备

④写出合成NMMO最后一步反应的化学方程式__________________________________________________。

2．对乙酰氨基酚，俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B₁和B₂、C₁和C₂分别互为同分异构体，无机产物略去)：

请按要求填空：

(1)上述①-⑤的反应中，属于取代反应的有_____________(填数字序号)。

(2)C₂分子内通过氢键又形成了一个六元环，用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出C₂分子的结构______________________。C₁只能通过分子间氢键缔合，工业上用水蒸气蒸馏法将C₁和C₂分离，则首先被蒸出的成分是_________(填“C₁”或“C₂”)。

(3)工业上设计反应①、②、③，而不是只通过反应②得到C₁、C₂，其目的是____________________________________________。

(4)扑热息痛有很多同分异构体，符合下列要求的同分异构体有5种：(Ⅰ)是对位二取代苯；(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮；(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和，写出另3种同分异构体的结构简式_______________________________________________。

[解析](1)取代反应类似于无机反应中的复分解反应，A-B+C-D-→A-C+B-D，所以⑴ ①②③⑤都为取代反应。(2)分子间通过氢键缔合，要比分子内氢键，对物质的熔沸点影响大，C₂的沸点要比C₁小，所以C₁、C₂混合物进行蒸馏时，沸点较低的C₂先被蒸出。(3)酚羟基不被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成中要对酚基进行保护。(4)注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。

[答案]

(1)①②③⑤；(2)　　 C₂；(3)保护酚羟基不被硝酸氧化 (4)、、

1．(2007上海高三调研)充分灼烧a g某含C、H、O元素的有机物时，测得生成了b g CO₂和c g H₂O，则以下判断正确的是A

　 　A．肯定能确定该物质的最简式　　　　　　　　　　　　　　 B．肯定不能确定该物质的最简式

C．肯定不能确定该物质的分子式　　　　　　　　　　　　　　　　 D．肯定不能确定该物质的结构式

3．(2006东城区·一模)已知：①醛在一定条件下可以发生两分子加成：

　　 R-CHO+R’-CH₂-CHOeq \o(\s\up 2(OH-----→

②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略去)，其中G属于酯类，分子式为C₂₀H₁₈O₄ ，B是一种可以作为药物的芳香族化合物，C的分子式为C₉H₈O₂ 。

　　 请回答下列问题：

(1)写出下列物质的结构简式：

A___________________；G___________________。

(2)写出①和②反应的反应类型：

①___________________；②___________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

B→C 　______________________________________；

E→F___________________。

(4)在有机物C的同分异构体中，与C具有相同官能团(不包括C)的有以下几种：

、__________________、__________________。

(共16分，每空2分)(1)　

(2)消去反应；加成反应

(3)+Cu(OH)₂+Cu₂O↓+2H₂O

CH₂Br－CH₂Br+2H₂Oeq \o(\s\up 2(NaOH----→HOCH₂CH₂OH+2HBr　 (4) 　

[感悟反思]　

[课时作业]

板书设计

[教学反思]

热点4　　 有机合成　　　　　

[课时测评]你的能力有提高！　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

基础能力测试百看不如一练

2．(2004年广东)根据下面的反应路线及所给信息填空。

　　 Aeq \o(\s\up 2(Cl2，光照----→eq \o(\s\up 2(NaOH，乙醇，△-------→eq \o(\s\up 2(Br2的CCl4溶液-------→Beq \o(\s\up 2(----→

(1)A的结构简式是_________________________，名称是__________________；

　(2)①的反应类型是_____________________________________；

③的反应类型是_____________________________________；

　(3)反应④的化学方程式是________________________________________；

　　 (1)　 环已烷；(2)取代反应，加成反应；(3)+2NaOHeq \o(\s\up 2(乙醇----→+2NaBr+2H₂O

[发展创新]再攀高峰！

1．(2005年汕头二模)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。

(1)聚合物F的结构简式是____________。

(2)D的结构简式是________________。

(3)B转化为C的化学方程式是

___________________________________。

(4)在一定条件下，两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_________________________________________。

(5)E有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应，1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H₂，则该种同分异构体为_____________________________________。

(1)　　　　 ；　 (2)　 ；(3)；(4) ；(5)HOCH₂CHOHCHO　　

[拓展应用]你的能力有提高！

19．(1)；(2)9种；(3)保护酚羟基，使之不被氧化 (4)eq \o(\s\up 2(NaOH醇----→eq \o(\s\up 2(HBr/过氧化物------→eq \o(\s\up 2(NaOH水----→eq \o(\s\up 2(浓H2SO4----→

例2　 (2004年南通市一模试题)维生素C(分子式为C₆H₈O₆)又名抗坏血酸，可预防感染、坏血病等，也是一种常见的食品添加剂，能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性，其工业合成路线如下图所示：

(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________(填写字母代号)。

(2)上述反应中，属于加成反应的有_______________(填数字序号)。

(3)反应④除生成E外，还有___________生成。比较D和C的结构可知，C可看成由D通过反应⑤氧化得到，在工业生产中设计④和⑥两步的目的是____________________________________________________。

(4)维生素C的结构简式是______________________________。

(1)C、D；(2)①③；(3)H₂O　 保护D分子中其它羟基不被氧化；(4)

例3　 (2006·苏州二模)已知：(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐：

(2)HO-CH₂-CH＝CH-CH₂-OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。

(3)HO-CH₂-CH₂-CHCl-CH₂-OH氧化时仅氧化二个醇羟基。

目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC－CH＝CH-COOH，脱水形成的马来酸酐的分子组成为：C₄H₂O₃

以CH₂＝CH-CH＝CH₂为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其

合理的合成方案(学过的重要反应条件要写，有机物均用结构简式表示)。

提示：①合成过程中无机试剂任选；②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息；③合成反应

流程示意图表示方法如下：Aeq \o(\s\up 2(反应物----→Beq \o(\s\up 2(反应物----→C……eq \o(\s\up 2(----→H。

CH₂=CH-CH=CH₂→BrCH₂-CH=CH-CH₂Breq \o(\s\up 2(NaOH水溶液------→HO-CH₂-CH=CH-CH₂-OHeq \o(\s\up 2(HCl，催化剂------→HO-CH₂-CH₂CHCl-CH₂-OHeq \o(\s\up 2(氧化----→HOOC-CH₂-CHCl-COOHeq \o(\s\up 2(NaOH醇溶液------→NaOOC-CH=CH-COONaeq \o(\s\up 2(H+/H2O----→HCCO-CH=CH-COOH→→

[基础过关]增强你的自信心！

2．已知下列有机反应：CH₃-CH=CH₂+H-OHeq \o(\s\up 2(H3PO4---→

试以丙烯为原料合成

写出有关反应的化学方程式(无机试剂可以自选)。

(1)__________________________________________________；(2)__________________；

(3)__________________________________________；(4)__________________________________________；

(5)__________________________________________。

有机合成的思维结构：

[考题·点悟]看盾以前是怎么考的！

　　 例1　 (06江苏化学第23题)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C₉H₆O₂，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

提示：①CH₃CH＝CHCH₂CH₃eq \o(\s\up 2(①KMnO4/OH-　 ②H3----------→CH₃COOH+CH₃CH₂COOH

②R－CH＝CH₂eq \o(\s\up 2(HBr/过氧化物------→R－CH₂－CH₂－Br

请回答下列问题：

(1)写出化合物C的结构简式_________________________。

(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。

(3)在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。

(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)

例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：CH₃CH₂OHeq \o(\s\up 2(浓H2SO4----→CH₂＝CH₂eq \o(\s\up 2(高温、高压-----→

1．亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。新兴的大脑营养研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。

(1)从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含有6个碳碳双键，其学名叫二十二碳六烯酸，它的分子式是

A．C₂₀H₄₁COOH　　　　　　　　 B．C₂₁H₃₁COOH　　　　　 C．C₂₂H₃₃COOH　　　　　　　　 D．C₂₁H₃₃COOH

(2)最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸，写出有关的反应方程式，并指明反应类型。

(1)B；(2)CH₂=CH-CH₃+Cl₂→加成反应

CH₂ClCHCl-CH₃+2NaOHeq \o(\s\up 2(水----→+2NaCl　 水解或取代

+O₂eq \o(\s\up 2(催化剂----→+2H₂O 氧化

2+O₂→ 氧化

+H₂eq \o(\s\up 2(催化剂----→ 还原

eq \o(\s\up 2(浓H2SO4----→CH₂=CH-COOH+H₂O 消去

1．2．3．4．5．6．

[试一试]自我检测基础掌握如何？

　　 《理科考试研究》2005/8-49