摘要：19．(1),保护酚羟基.使之不被氧化 (4)eq \o(\s\up 2(NaOH醇----→eq \o(\s\up 2(HBr/过氧化物------→eq \o(\s\up 2(NaOH水----→eq \o(\s\up 2(浓H2SO4----→ 例2 维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸.可预防感染.坏血病等.也是一种常见的食品添加剂.能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质.维生素C具有酸性和强还原性.其工业合成路线如下图所示: (1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有 . (2)上述反应中.属于加成反应的有 . (3)反应④除生成E外.还有 生成.比较D和C的结构可知.C可看成由D通过反应⑤氧化得到.在工业生产中设计④和⑥两步的目的是 . (4)维生素C的结构简式是 . H2O 保护D分子中其它羟基不被氧化,(4) 例3 已知:(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐: (2)HO-CH2-CH＝CH-CH2-OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化. (3)HO-CH2-CH2-CHCl-CH2-OH氧化时仅氧化二个醇羟基. 目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐的方法获得.马来酸分子结构为HOOC-CH＝CH-COOH.脱水形成的马来酸酐的分子组成为:C4H2O3 以CH2＝CH-CH＝CH2为原料可合成聚马来酸酐.请用合成反应流程示意图表示出其 合理的合成方案(学过的重要反应条件要写.有机物均用结构简式表示). 提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要.可以利用试卷中出现过的信息,③合成反应 流程示意图表示方法如下:Aeq \o(\s\up 2(反应物----→Beq \o(\s\up 2(反应物----→C--eq \o(\s\up 2(----→H. CH2=CH-CH=CH2→BrCH2-CH=CH-CH2Breq \o(\s\up 2(NaOH水溶液------→HO-CH2-CH=CH-CH2-OHeq \o(\s\up 2(HCl.催化剂------→HO-CH2-CH2CHCl-CH2-OHeq \o(\s\up 2(氧化----→HOOC-CH2-CHCl-COOHeq \o(\s\up 2(NaOH醇溶液------→NaOOC-CH=CH-COONaeq \o(\s\up 2(H+/H2O----→HCCO-CH=CH-COOH→→ [基础过关]增强你的自信心!
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I．香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等．某同学设计的香豆素的合成路线为：
（1）碳链增长的反应是
（2）官能团发生变化的反应有
II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．
专完成下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式
．
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
（4）请设计合理方案从
（用反应流程图表示，并注明反应条件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
CH2=CH2
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（1）碳链增长的反应是
②
②
；（2）官能团发生变化的反应有
①②③④
①②③④
．II．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．
专完成下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
9
9
种．（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基，使之不被氧化
保护酚羟基，使之不被氧化
．（4）请设计合理方案从
（用反应流程图表示，并注明反应条件）．例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：CH3CH2OH
| 浓硫酸 |
| 170℃ |
| 高温、高压 |
| 催化剂 |
（2011?宁波模拟）芳香族化合物A广泛存在于植物中，具有光敏性、抗菌和消炎作用．经实验测定，A由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量小于200，其中碳、氢元素的质量分数之和为78.1%．经红外光谱测定，在A的结构中存在C=O双键和C-O单键，不含O-H．A经下列步骤转变为乙二酸和水杨酸．
已知：（1）Mr（B）=Mr（A）+18，Mr（C）=Mr（B）+14；[Mr（X）表示物质X的相对分子质量]
（2）CH3CH2CH=CHCH3
CH3CH2COOH+CH3COOH
请回答下列问题：（1）请写出A的分子式
（2）写出“A-→B反应”的化学方程式：
；
“D-→水杨酸”的反应类型是
（3）在上述转化过程中，设计反应步骤“B-→C”的目的是
（4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在实用化的生物降解性塑料之一，可以用于生产食品容器及包装材料．请写出乙二酸与1，4-丁二醇（
CH2CH2
）反应合成PBSA的化学方程式：
（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体具有如下特点：
①苯的二取代物，且其苯环上的一氯代物有两种．
②能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应．
请写出这类同分异构体的任意两种结构简式：
．
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已知：（1）Mr（B）=Mr（A）+18，Mr（C）=Mr（B）+14；[Mr（X）表示物质X的相对分子质量]
（2）CH3CH2CH=CHCH3
| ||
| (2)H+ |
请回答下列问题：（1）请写出A的分子式
C9H6O2
C9H6O2
；（2）写出“A-→B反应”的化学方程式：
“D-→水杨酸”的反应类型是
取代反应或水解反应
取代反应或水解反应
．（3）在上述转化过程中，设计反应步骤“B-→C”的目的是
保护酚羟基，使之不被氧化
保护酚羟基，使之不被氧化
．（4）聚乙二酸丁二醇酯（PBSA）是目前正在实用化的生物降解性塑料之一，可以用于生产食品容器及包装材料．请写出乙二酸与1，4-丁二醇（
CH2CH2）反应合成PBSA的化学方程式：nHOOC-COOH+nHO（CH2）4OH
HO
OC-COO（CH2）4O
H+（2n-1）H2O
| 一定条件 |
OC-COO（CH2）4OH+（2n-1）H2OnHOOC-COOH+nHO（CH2）4OH
HOOC-COO（CH2）4OH+（2n-1）H2O
．| 一定条件 |
OC-COO（CH2）4OH+（2n-1）H2O（5）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体具有如下特点：
①苯的二取代物，且其苯环上的一氯代物有两种．
②能发生银镜反应，与氯化铁溶液发生显色反应．
请写出这类同分异构体的任意两种结构简式：
已知：①CH3CH=CHCH2CH3
CH3COOH+CH3CH2COOH②R-CH=CH2
R-CH2-CH2-Br
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．
请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．请写出其中一种的结构简式：
．
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：
．
（6）写出以
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件．合成路线流程图示例如下：
．
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| ||
| ②H30+ |
| ||
| 过氧化物 |
香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸．
请回答下列问题：
（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是
c
c
a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应
c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应
（2）B分子中有2个含氧官能团，分别为
羧基
羧基
和酚羟基
酚羟基
（填官能团名称），B→C的反应类型为取代反应
取代反应
．（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基，使之不被氧化
保护酚羟基，使之不被氧化
．（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．请写出其中一种的结构简式：
（5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式：
（6）写出以
为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件．合成路线流程图示例如下：（2009?广东模拟）香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．
信息提示：
请回答下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式．
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
（4）下面是从
合成
的反应流程图，请在方框内写出A与B的结构简式，并注明反应②④的条件和试剂．
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信息提示：
请回答下列问题：
（1）写出化合物C的结构简式
（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有
9
9
种．（3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是
保护酚羟基，使之不被氧化
保护酚羟基，使之不被氧化
．（4）下面是从
合成的反应流程图，请在方框内写出A与B的结构简式，并注明反应②④的条件和试剂．已知：
Ⅱ．某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去．
（1）步骤Ⅰ的目的是
（2）气体G的相对分子质量是44，则C的结构简式是
；
（3）上述转化中B→D的化学方程式是
+2Cu（OH）2
+Cu2O↓+2H2O+2Cu（OH）2
+Cu2O↓+2H2O
（4）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色；M分子结构中含有苯环和一个七元环），请写出该反应的化学方程式
．
（5）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：
①K与FeC13溶液反应，溶液呈紫色；②K在一定条件下可发生银镜反应；
③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢．
符合上述条件的K的同分异构体有
等等．
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Ⅱ．某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%．A在一定条件下能发生如下转化，某些生成物（如H2O等）已略去．
（1）步骤Ⅰ的目的是
保护酚羟基，以防同时被氧化
保护酚羟基，以防同时被氧化
F→H的反应类型是缩聚反应
缩聚反应
；（2）气体G的相对分子质量是44，则C的结构简式是
HCHO
HCHO
；A的结构简式是（3）上述转化中B→D的化学方程式是
+2Cu（OH）2| △ |
+Cu2O↓+2H2O+2Cu（OH）2| △ |
+Cu2O↓+2H2O（4）F在一定条件下可发生酯化反应，生成M（M与FeCl3溶液反应，溶液呈紫色；M分子结构中含有苯环和一个七元环），请写出该反应的化学方程式
（5）已知A的某种同分异构体K具有如下性质：
①K与FeC13溶液反应，溶液呈紫色；②K在一定条件下可发生银镜反应；
③K分子中苯环上有两个取代基且苯环上有两种不同环境的氢．
符合上述条件的K的同分异构体有
5
5
种，写出其中任意一种的结构简式等等